5-(4-氯苯基)噁唑 | 1008-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)噁唑
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-oxazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1008-94-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD09258870
• 分子量: 179.606
• InChiKey: PJKPHOIIYXTDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  292.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.3%的产率得到2-chloro-5-(4-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES

  摘要：

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021127301A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-(4-氯苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  Houwing, Hendrik A.; Wildeman, Jurjen; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1133 - 1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles
  作者：Xavier Companyo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.2174/157017809788489855

  日期：2009.6.1

  A facile and mild synthesis of 4-tosyl-4,5-dihydrooxazoles is described. The reaction between tosyl methyl isocyanide (TosMIC) and cinnamic or aromatic aldehydes is catalyzed by triethylamine, affording trans-5-styryl- or 5-aryl-4- tosyl-4,5-dihydrooxazoles in quantitative yields without further purification. The mild reaction conditions allowed for the first time the use of cinnamaldehyde derivatives with excellent results.

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。
• Tandem cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide under oxidant-free conditions towards monosubstituted oxazoles
  作者：Ling-Juan Zhang、Mei-Chen Xu、Jie Liu、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra16031j

  日期：——

  An efficient method, tandem [3 + 2] cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide promoted by copper salt, has been developed. Under oxidant-free conditions, a series monosubstituted oxazoles have been constructed. Different from the traditional application of α-oxo acids as acyl surrogates, the elegant approach herein ingeniously avoids consuming excess oxidants.

  已经开发出一种有效的方法，即铜盐促进的α-酮酸和异氰酸酯的串联[3 + 2]环加成-脱羧反应。在无氧化剂的条件下，已经构建了一系列单取代的恶唑。与传统的α-氧代酸作为酰基替代物的应用不同，本文的优雅方法巧妙地避免了消耗过量的氧化剂。