5-(4-氯苯基)噁唑-2-丙酸 | 23464-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)噁唑-2-丙酸
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)唑-2-丙酸
• 英文名称: 3-(5-(4-chlorophenyl)oxazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 23464-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD07784409
• 分子量: 251.669
• InChiKey: XKDNEJYXLSVRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C
• 沸点：
  437.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺 、 5-(4-氯苯基)噁唑-2-丙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到3-(5-(4-chlorophenyl)oxazol-2-yl)-N-(2-formylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  光辅助多样性为导向的合成：光生氮杂亚基与恶唑侧链的分子内环加成反应，以及随后的光化学后多组分修饰

  摘要：

  光生的氮杂邻二甲苯基经过分子内环加成反应生成束缚的恶唑，主要的光产物具有适于多组分后光化学转化的反应性环状亚胺部分。例如，这些亚胺光产物与溴代乙酰溴的反应导致关键的1,4-二亲电子合成子，从而提供了进入多种多杂环分子结构的途径。该反应序列伴随着非常简单的合成步骤而迅速增长的复杂性，并且符合面向多样性的合成（DOS）的理念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03503
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-succinamic acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-(4-氯苯基)噁唑-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Short,F.W.; Long,L.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 707 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Antibacterial Barbituric Acid Analogues Inspired from Natural 3-Acyltetramic Acids; Synthesis, Tautomerism and Structure and Physicochemical Property-Antibacterial Activity Relationships
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark Moloney

  DOI：10.3390/molecules20033582

  日期：——

  The synthesis, tautomerism and antibacterial activity of novel barbiturates is reported. In particular, 3-acyl and 3-carboxamidobarbiturates exhibited antibacterial activity, against susceptible and some resistant Gram-positive strains of particular interest is that these systems possess amenable molecular weight, rotatable bonds and number of proton-donors/acceptors for drug design as well as less

  报道了新型巴比妥酸盐的合成、互变异构和抗菌活性。特别是，3-酰基和 3-羧酰胺巴比妥酸盐对敏感和一些耐药革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，特别令人感兴趣的是，这些系统具有适用的分子量、可旋转键和用于药物设计的质子供体/受体数量由于亲脂性较差，理化性质和离子状态类似于目前用于口服和注射的抗生素。不幸的是，巴比妥核心对血浆蛋白亲和力的降低不足以实现体内活性。因此需要进一步优化以降低血浆蛋白亲和力和/或提高抗生素效力，
• Computer-Assisted Discovery of Retinoid X Receptor Modulating Natural Products and Isofunctional Mimetics
  作者：Daniel Merk、Francesca Grisoni、Lukas Friedrich、Elena Gelzinyte、Gisbert Schneider

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00494

  日期：2018.6.28

  Natural products (NPs) are progressively recognized as invaluable source of pharmacological tools and lead structures. To enable NP-inspired retinoid X receptor (RXR) modulator design, three novel RXR-targeting NPs were computationally identified. Among them, valerenic acid was found to be selective for RXRβ, rendering it a unique pharmacological tool compound. The NPs then served as templates for

  天然产物（NPs）逐渐被认为是药理学工具和铅结构的宝贵来源。为了实现NP启发性的类维生素X受体（RXR）调节剂设计，通过计算鉴定了三个靶向RXR的新型NP。其中，缬草酸被发现对RXRβ具有选择性，使其成为独特的药理学工具化合物。然后，NP用作模板，以自动，基于配体的方式从头设计创新的，易于获得的模拟物，该模拟物继承了其天然模板的生物活性。
• Scaffold hopping from synthetic RXR modulators by virtual screening and <i>de novo</i> design
  作者：Daniel Merk、Francesca Grisoni、Lukas Friedrich、Elena Gelzinyte、Gisbert Schneider

  DOI：10.1039/c8md00134k

  日期：——

  The concept of virtual screening and automated de novo design has been corroborated as a viable strategy for scaffold hopping from bioactive natural products to isofunctional, synthetically accessible mimetics.

  虚拟筛选和自动的全新设计的概念已被证实为一种可行的策略，用于从生物活性天然产物转移到同功性、可合成的类似物。