5-Fluoro-1-(2-thenoylmethyl)pyrimidin-2-one | 81590-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Fluoro-1-(2-thenoylmethyl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 81590-65-0
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂S
• 分子量: 238.242
• InChiKey: PGMCJDYXSFVKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 、 2-羟基-5-氟嘧啶 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 丙酮 、 乙醇 、 ( ε10,308 ) 作用下， 以 三乙胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give the title pyrimidinone (225 mg), m.p. 183°-190° C. (dec) λmax (EtOH) 260 nm (ε10,308), 285.5 nm (ε 8,430)的产率得到5-Fluoro-1-(2-thenoylmethyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, pharmaceutical

  摘要：

  通式为：##STR1##的化合物中，X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表氢原子或低级烷基基团，Het代表一个可选取代的C-连接的5-7环芳香杂环环，该环含有一个或多个从O，N和S中选择的杂原子，并且可选地携带一个融合的环，存在酸性或碱性基团时，其盐具有出色的中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于不易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。该发明的化合物通过烷基化，去保护羰基，氧化或亲电卤代反应制备。

  公开号：

  US04650800A1

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and a method therefor
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0044705B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4650800A
  申请人：——

  公开号：US4650800A

  公开（公告）日：1987-03-17
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, pharmaceutical
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04650800A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and Het represents an optionally substituted C-attached 5-7 membered aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring and where an acidic or basic group is present, the salts thereof have been found to possess excellent metaphase arresting ability and are of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, deprotection of a protected keto group, oxidation or electrophilic halogenation.

  通式化合物：##STR1##其中X代表卤素原子或三氟甲基；R1代表氢原子或低级烷基，Het代表可选择性取代的C连接的5-7元芳香杂环，该环含有一个或多个选自O、N和S的杂原子，并可选择性地带有融合环，且当存在酸性或碱性基团时，其盐已被发现具有优异的染色体中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的分裂周期使得可以在异常细胞处于易受攻击阶段时给予细胞毒性药物，而正常细胞处于非易受攻击阶段。本发明的化合物通过烷基化、保护酮基的去保护、氧化或亲电卤化制备。