5-(4-氯苯基)噁唑-2-胺 | 13576-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)噁唑-2-胺
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-p-chlorophenyl-2-aminooxazole；5-(4-chlorophenyl)oxazol-2-amine；2-Amino-5--oxazol；2-Amino-5-(p-chlor-phenyl)oxazol；5-(4-chloro-phenyl)-oxazol-2-ylamine
• CAS: 13576-51-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08457333
• 分子量: 194.62
• InChiKey: XVROYTBFOAFKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,6-dichloropyridin-3-yl)carbonyl]-3-ethoxyacrylate 、 5-(4-氯苯基)噁唑-2-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-1-(5-(4-chlorophenyl)oxazol-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酮衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要设计合成了一系列基于1a（伏立新毒素的前体）的萘啶酮衍生物。通过SRB分析进一步评估了对30μmol/ L的HL60抑制率> 70％的7种化合物的体外抗肿瘤活性。结果表明，噻唑-2-基和3-氨基甲基-4-苄氧基亚氨基-3-甲基吡咯烷-1-基分别在萘啶酮核心的N-1和C-7位置上最佳。10j表现出广谱活性（IC 50：1a抗性），并且相对于两个参照物中的8个细胞系，其效力是其1.3倍至> 100倍。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.024
• 作为产物：
  描述：

  5-p-chlorophenyl-2-triphenylmethylaminooxazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(4-氯苯基)噁唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of N-o-Anisylsulfonylmethyl- and N-o-sec-Butoxysulfonylmethylcarbodiimides with Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)32

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of 2-Aminooxazoles from Pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Eugene Babaev、Vadim Alifanov

  DOI：10.1055/s-2006-958941

  日期：2007.1

  Stepwise conversion of pyrimidin-2(1H)-one to 2-amino-5-aryloxazoles via oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts is reported. The sequence involves, (i) regioselective N-alkylation of pyrimidone by phenacyl bromides, (ii) cyclization of obtained 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones into oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts under the action of fuming sulfuric (or triflic) acid, and (iii) reaction of the obtained

  有报道通过恶唑并[3,2-a]嘧啶盐逐步将嘧啶-2(1H)-one 转化为 2-氨基-5-芳基恶唑。该序列包括，(i) 苯甲酰溴对嘧啶酮进行区域选择性 N-烷基化，(ii) 将获得的 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones 环化为 oxazolo[3,2-a ]嘧啶鎓盐在发烟硫酸（或三氟甲磺酸）的作用下，和（iii）得到的盐与肼反应生成2-氨基-5-芳基恶唑。
• Synthesis of N-(tosylmethyl)carbodiimides and their application in the synthesis of 2-amino-1,3-oxazoles from aldehydes
  作者：Albert M. Van Leusen、Hans J. Jeuring、Jurjen Wildeman、Simon P. J. M. Van Nispen

  DOI：10.1021/jo00323a018

  日期：1981.5
• LEUSEN A. M. VAN; JEURING H. J.; WILDEMAN J.; NISPEN S. P. J. M. VAN, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2069-2072
  作者：LEUSEN A. M. VAN、 JEURING H. J.、 WILDEMAN J.、 NISPEN S. P. J. M. VAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of N-o-Anisylsulfonylmethyl- and N-o-sec-Butoxysulfonylmethylcarbodiimides with Aldehydes
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Sanjay Rai、Albert M. van Leusen

  DOI：10.3987/com-04-s(p)32

  日期：——
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel naphthyridinone derivatives
  作者：Xue-Dong Jia、Shuo Wang、Ming-Hua Wang、Ming-Liang Liu、Gui-Min Xia、Xiu-Jun Liu、Yun Chai、Hong-Wei He

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.024

  日期：2017.2

  inhibition against HL60 at 30 μmol/L were further evaluated for their in vitro antitumor activity by SRB assay. Results reveal that thiazol-2-yl and 3-aminomethyl-4-benzyloxyimino-3-methylpyrrolidin-1-yl groups are optimal at the N-1 and C-7 positions of naphthyridinone core, respectively. 10j exhibits broad-spectrum activity (IC 50 : 1a -resistant ones, and is 1.3-fold to >100-fold more potent than the

  摘要设计合成了一系列基于1a（伏立新毒素的前体）的萘啶酮衍生物。通过SRB分析进一步评估了对30μmol/ L的HL60抑制率> 70％的7种化合物的体外抗肿瘤活性。结果表明，噻唑-2-基和3-氨基甲基-4-苄氧基亚氨基-3-甲基吡咯烷-1-基分别在萘啶酮核心的N-1和C-7位置上最佳。10j表现出广谱活性（IC 50：1a抗性），并且相对于两个参照物中的8个细胞系，其效力是其1.3倍至> 100倍。