1-((5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane | 1637443-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane
• 英文别名: 1-[[5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-pyrazol-3-yl]methyl]-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane；1-[[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-yl]methyl]-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane
• CAS: 1637443-33-4
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₃N₃Si
• 分子量: 478.924
• InChiKey: LKEQSDPJEVSHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  Repurposing of a drug scaffold: Identification of novel sila analogues of rimonabant as potent antitubercular agents

  摘要：

  The structural similarity between an MmpL3 inhibitor BM212, and a cannabinoid receptor modulator rimonabant, prompted us to investigate the anti-tubercular activity of rimonabant and its analogues. Further optimization, particularly through incorporation of silicon into the scaffold, resulted in new compounds with significant improvement in anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). The sila analogue 18a was found to be the most potent antimycobacterial compound (MIC, 31 ng/mL) from this series with an excellent selectivity index. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.009

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES WITH SILICON INCORPORATION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRAZOLES À SILICIUM INCORPORÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014181357A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed herein, novel sila analogs of pyrazole compounds of Formula-I and process for preparation thereof. Further the invention relates to pharmaceutical compositions comprising of novel sila analogs of pyrazole compounds of formula-I, which show better activity than other analogs as antiobesity molecules and also show antitubercular activities.

  本文披露了一种新型的嘧唑化合物Formula-I的硅类似物以及其制备方法。此外，本发明涉及包含新型嘧唑化合物Formula-I的硅类似物的制药组合物，这些组合物作为抗肥胖分子表现出比其他类似物更好的活性，并且还表现出抗结核活性。