N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]formamide | 314057-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]formamide
• CAS: 314057-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: NUFZGQFCJLSSLJ-MQIGXGKASA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]formamide 在 10percent Pd/C 臭氧 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizin-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成3-epiaustraline，australine和7-epialexine。

  摘要：

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000933d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 138.83h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成3-epiaustraline，australine和7-epialexine。

  摘要：

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000933d

文献信息

• Chemo-Enzymatic Total Synthesis of 3-Epiaustraline, Australine, and 7-Epialexine
  作者：Alex Romero、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo000933d

  日期：2000.12.1

  Sequential enzymatic aldol reaction and bis-reductive amination leads to the total syntheses of tetrahydroxylated pyrrolizidine alkaloids, 3-epiaustaline (14), australine (1), and 7-epialexine (11). This approach allows for their rapid construction without the need for protecting group manipulation of the hydroxyl functionality. In addition, an improved procedure for the asymmetric epoxidation of divinyl

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。