α-hydroxy-γ-butyrolactone-D₂ | 1597493-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-hydroxy-γ-butyrolactone-D₂
• 英文别名: [D₂]1,3-dihydroxyacetone；HBL-D₂；5,5-Dideuterio-3-hydroxyoxolan-2-one；5,5-dideuterio-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1597493-79-2
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 104.074
• InChiKey: FWIBCWKHNZBDLS-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醛-d2 在 可得然胶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-hydroxy-γ-butyrolactone-D₂ 、 α-hydroxy-γ-butyrolactone-D₅
  参考文献：
  名称：

  甲醛促进糖催化锡催化级联合成α-羟基-γ-丁内酯的机理研究

  摘要：

  涉及由甲醛形成糖的甲糖反应的应用先前仅限于选择性合成未保护的糖。本文证明，α-羟基-γ-丁内酯（HBL）是药物合成中最重要的中间体之一，可以由多聚甲醛生产。在已开发的反应系统中，均相氯化锡显示出高催化活性，单糖和双糖的添加加速了HBL的形成。这些观察结果表明，甲糖反应可以作为重要化学物质合成的可行途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500885

文献信息

• Tin-catalyzed conversion of biomass-derived triose sugar and formaldehyde to α-hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Sho Yamaguchi、Ken Motokura、Yasuharu Sakamoto、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/c4cc00954a

  日期：——

  The direct conversion of biomass-derived 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and formaldehyde to α-hydroxy-γ-butyrolactone (HBL) was achieved through the use of tin(IV) chloride and a small amount of water and the yield reached up to 70%. The reaction mechanism was also investigated by incorporating d2-formaldehyde into the reaction mixtures.

  通过使用氯化锡（IV）和少量水，实现了生物质衍生的 1,3-二羟基丙酮（DHA）和甲醛直接转化为δ-羟基-δ-丁内酯（HBL），收率高达 70%。通过在反应混合物中加入 d2-甲醛，还对反应机理进行了研究。
• Mechanistic Studies on the Cascade Conversion of 1,3-Dihydroxyacetone and Formaldehyde into α-Hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Sho Yamaguchi、Takeaki Matsuo、Ken Motokura、Yasuharu Sakamoto、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/cssc.201403100

  日期：2015.3

  3‐dihydroxyacetone and formaldehyde into α‐hydroxy‐γ‐butyrolactone. A detailed screening of catalysts showed the suitability of tin catalysts for this reaction system, and isotope experiments using [D2]paraformaldehyde, substrate screening, and time profile measurements allowed us to propose a detailed reaction pathway. In addition, to elucidate the activated species in this cascade reaction, the effect

  从生物质衍生的糖化学合成商业和工业重要产品对于将生物质利用作为可持续的化学原料替代来源至关重要。α-羟基-γ-丁内酯是药物化学中有用的合成中间体，因此新的与生物质有关的生产途径可能有助于验证这种生态友好的方法。在此，我们报告了均相卤化锡将源自生物质的三糖1,3-二羟基丙酮和甲醛转化为α-羟基-γ-丁内酯的特定催化活性。催化剂的详细筛选显示了锡催化剂在该反应系统中的适用性，以及使用[D 2低聚甲醛，底物筛选和时间曲线测量使我们能够提出详细的反应途径。此外，为了阐明级联反应中的活化物种，研究了添加水的影响以及添加的布朗斯台德酸对形成α-羟基-γ-丁内酯，乳酸和乙醇酸乙烯酯的反应偏好的影响。通过119 Sn NMR光谱研究了Sn催化剂的活性形式。
• Mechanistic Insight into a Sugar-Accelerated Tin-Catalyzed Cascade Synthesis of α-Hydroxy-γ-butyrolactone from Formaldehyde
  作者：Sho Yamaguchi、Takeaki Matsuo、Ken Motokura、Yasuharu Sakamoto、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/cssc.201500885

  日期：2015.11

  Applications of the formose reaction, which involves the formation of sugars from formaldehyde, have previously been confined to the selective synthesis of unprotected sugars. Herein, it is demonstrated that α‐hydroxy‐γ‐butyrolactone (HBL), which is one of the most important intermediates in pharmaceutical syntheses, can be produced from paraformaldehyde. In the developed reaction system, homogeneous tin chloride

  涉及由甲醛形成糖的甲糖反应的应用先前仅限于选择性合成未保护的糖。本文证明，α-羟基-γ-丁内酯（HBL）是药物合成中最重要的中间体之一，可以由多聚甲醛生产。在已开发的反应系统中，均相氯化锡显示出高催化活性，单糖和双糖的添加加速了HBL的形成。这些观察结果表明，甲糖反应可以作为重要化学物质合成的可行途径。