2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide | 288374-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；(2R)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 288374-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GDEKHSQWWGCDRA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-扁桃酸/酒石酸衍生的新型相转移催化剂的合成：它们在对映选择性环氧化和Darzen缩合反应中的评价

  摘要：

  摘要 在此，我们已经描述了新型手性环状相转移催化剂（PTC）的合成。这些催化剂是通过脯氨酸，扁桃酸和酒石酸使用简单的合成方法，以具有竞争力的收率合成的。这些手性环状相转移催化剂已经通过（（^ {1}））1 H NMR和（（^ {13}）） C NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了表征。通过将它们应用于由\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）的对映选择性环氧化物合成中，评估了这些新型手性环状相转移催化剂的有效性。不饱和酮（查耳酮）与Darzens缩合反应。所得结果表明脯氨酸，扁桃酸和酒石酸的合成衍生物作为PTC是有效的。 图形概要概述本文分享了脯氨酸，扁桃酸和酒石酸新型手性相转移催化剂的合成与表征。这些新探索的环状衍生物的合成方法是使用一种具有竞争优势的简单方法进行报道。这些新型手性环的相转移催化剂的有效性是通过从应用它们在对映选择性环氧化物合成评价\（\阿尔法\） ，

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1597-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6

文献信息

• Total Synthesis of the Bis-silyl Ether of (+)-15-<i>epi</i>-Aetheramide A
  作者：Omkar Revu、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02535

  日期：2017.1.6

  depsipeptide aetheramide A was attempted by three different approaches. The first approach to form the macrolactone involving macrolactonization to form the C1–C21 bond and the second approach using a ring-closing metathesis (RCM) strategy to form the C10–C11 olefinic bond failed. The third approach starting from R-mandelic acid, involving the RCM reaction to install the C18–C19 ring junction, was successful

  通过三种不同的方法尝试合成大内酯二肽醚醚酰胺A。形成大内酯的第一种方法涉及大内酯化以形成C1-C21键，第二种方法使用闭环易位（RCM）策略形成C10-C11烯烃键。第三种方法是从R-扁桃酸开始的，涉及RCM反应以安装C18-C19环键，成功地组装了大内酯。
• Highly Diastereoselective Intramolecular Asymmetric Oxidopyrylium-olefin [5 + 2] Cycloaddition and Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-enone Containing Ring Systems
  作者：Arun K. Ghosh、Monika Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00600

  日期：2021.6.18

  asymmetric intramolecular oxidopyrylium-alkene [5 + 2]-cycloaddition reaction which resulted in the synthesis of functionalized tricyclic ring systems containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane core. Intramolecular cycloaddition constructed two new rings, three new stereogenic centers, and provided a tricyclic cycloadduct with high diastereoselectivity and isolated yield. We incorporated an α-chiral center

  我们研究了碱介导的不对称分子内氧化吡喃-烯烃[5 + 2]-环加成反应，该反应导致合成含有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心的功能化三环系统。分子内环加成构建了两个新的环，三个新的立体中心，并提供了具有高非对映选择性和分离产率的三环环加合物。我们在底物上加入了一个 α-手性中心和一个烷氧基烯烃系链，并检查了烷基大小和烯烃系链长度对非对映选择性的影响。氧化吡喃-烯烃环加成反应所需的底物通过几个步骤合成，包括光学活性α-羟基酰胺的烷基化、呋喃基锂加成、所得酮的还原、和 Achmatowicz 反应，然后酰化 lactol 中间体。我们已经提出了通过氧化吡喃叶立德的 [5 + 2] 环加成反应的立体化学模型。有趣的是，立体中心上的烷氧基取代基和链长决定了环加合物的立体选择性程度。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition for the Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones and Lactams
  作者：Linlin Shi、Yingdong He、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00646

  日期：2021.2.8

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative cycloaddition process of vinyl cyclic carbonates and vinyloxazolidinones for the synthesis of highly substituted δ-lactone and δ-lactam derivatives was developed. This protocol exhibits several unique characteristics, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational convenience, which enables a regioselective access to

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。
• Ru-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of α-keto Weinreb amides
  作者：MengMeng Zhao、WanFang Li、Xin Ma、WeiZheng Fan、XiaoMing Tao、XiaoMing Li、XiaoMin Xie、ZhaoGuo Zhang

  DOI：10.1007/s11426-012-4790-8

  日期：2013.3

  Asymmetric hydrogenation of α-keto Weinreb amides has been realized with [Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl as the catalyst and CeCl3·7H2O as the additive. A series of enantiopure α-hydroxy Weinreb amides (up to 97% ee) have been obtained. Catalytic amount of CeCl3·7H2O is essential for the high reactivity and enantioselectivity and the ratio of CeCl3·7H2O to [Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl plays an important role in the hydrogenation reaction.

  α-酮维纳布酰胺的不对称氢化已利用[Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl作为催化剂，CeCl3·7H2O作为添加剂实现。获得了一系列对映体纯的α-羟基维纳布酰胺（最高可达97%的对映体过量）。催化量的CeCl3·7H2O对于高反应性和对映选择性至关重要，CeCl3·7H2O与[Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl的比例在氢化反应中也起着重要作用。
• Synthesis of Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine−Oxazoline Ligands and Application to Asymmetric Hydrogenation of α‐Keto Amides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Chen Wang、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900251

  日期：2019.6.18

  A new type of tridentate chiral spiro aminophosphine−oxazoline ligands (SpiroOAP) have been synthesized through four steps. The SpiroOAP ligands are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of α‐keto amides, providing a variety of synthetically useful α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and turnover numbers (up to 10,000).

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。