2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 74873-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 74873-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: YYUOESJNRVSXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Improved Synthesis of 2-Amino-3-cyanopyridines in Solvent Free Conditions under Microwave Irradiation†
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1039/a708521d

  日期：——

  2-amino-3-cyanopyridines 3–5 from arylidenemalanonitriles 1 and ketones 2 or 4 in presence of ammonium acetate without solvent/containing traces of solvent under microwave irradiation:reaction times are considerably reduced with improved yields as compared to those obtained under classical heating.

  开发了一种简单有效的方法，用于在没有溶剂/含有痕量溶剂的微波辐射下，在乙酸铵存在下，从亚芳基丙二腈 1 和酮 2 或 4 中快速合成 2-氨基-3-氰基吡啶 3-5：反应时间相当长与传统加热下获得的产量相比，产量降低。
• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• An efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines by using a biopolymer-based magnetic nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Abbas Ali Jafari、Somayeh Yousefi、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.002

  日期：2015.12

  Résumé A biopolymer cellulose-based magnetic composite nanocatalyst was prepared and characterized by using scanning electron microscopy (SEM) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). Then, it was used efficiently in the multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines under mild reaction conditions and using an easy work-up procedure at room temperature in ethanol. The nanocatalyst can be recovered easily and reused several times without significant loss of catalytic activity. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc

  摘要 基于生物聚合物纤维素的磁性复合纳米催化剂通过扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）制备和表征。随后，该催化剂在温和反应条件下，以乙醇为溶剂并在室温下，高效用于多组分合成多取代吡啶。纳米催化剂易于回收，并可重复使用多次而不会显著损失催化活性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。