methyl 5-hydroxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate | 399535-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-hydroxy-4-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 399535-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UTASWBGMAFNDOX-OKPNEXGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 Celite 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-elvirol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (+/-)-methyl 5-acetoxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate 在 Lipase OF-360 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 480.0h， 以1.206 g的产率得到methyl 5-acetoxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5

文献信息

• First synthesis of (+)- and (−)-elvirol based on an enzymatic function
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Shin Tanikawa、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00447-5

  日期：2001.10

  A highly enantioselective synthesis of versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 3 was achieved based on the enzymatic reaction of (±)-4 with commercially available lipase ‘OF-360’ from Candida rugosa. An application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of (S)-elvirol 1 and (R)-elvirol 1, respectively, is described.

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。