methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate | 211614-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-methyloxymethoxymandelate；methyl (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetate
• CAS: 211614-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GRQWOKLMIOTKKM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.576±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 bis(methoxyethoxy) aluminum hydride 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 227.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• The First Enantioselective Synthesis of the <i>cis</i>-2-Carboxy-5-phenylpyrrolidine
  作者：Mansour Haddad、Hassan Imogaï、Marc Larchevêque

  DOI：10.1021/jo980396l

  日期：1998.8.1