30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid | 167101-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: betulinic acid acrylaldehyde；origanal；3β-hydroxy-30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 167101-66-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: OTNMMCVDNMEIGO-FZFNOLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速制备BODIPY缀合物的合成方法及其在细胞药物摄取和分布成像中的应用

  摘要：

  开发了一种固相合成（SPS）方法来制备BODIPY标记的生物活性化合物，该方法可快速简便地合成用于荧光显微镜的结合物。该方法用于可视化癌细胞中细胞摄取和细胞毒性三萜的分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201706093
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以52%的产率得到30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  活化的羽扇豆烷氧代化合物与重氮甲烷的反应：一种获得细胞毒性三萜类新衍生物的方法

  摘要：

  研究了重氮甲烷与羽扇烷的活性羰基衍生物的反应。选择以前已知的细胞毒性含氧化合物作为底物，这使得获得关于这组化合物的构效关系的新信息。含有不饱和醛、α-二酮或 18,19-仲三酮的羽扇烷衍生物与重氮甲烷反应产生 1,3-偶极和卡宾加成产物，例如环氧乙烷和二氢吡唑衍生物，以及由环酮同系化产生的产物，如亚甲基醚。我们合成了 17 种在三萜骨架上含有二氢吡唑、环氧乙烷、环丙烷或 3-甲氧基环己二烯一环的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950327

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Preparation of Conjugates of Cytotoxic Lupane Triterpenes with Biotin
  作者：Miroslav Soural、Jiri Hodon、Niall J. Dickinson、Veronika Sidova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek、Milan Urban

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00567

  日期：2015.12.16

  similarly cytotoxic to their nonbiotinylated parents, which suggests that the target identification should not be influenced by linker or biotin. The developed solid-phase synthetic approach is the first attempt to use solid-phase synthesis to connect active triterpenes to biotin and is applicable as a general procedure for routine conjugation of triterpenes with other molecules of choice.

  为了更好地了解抗肿瘤三萜的作用机理，我们正在开发鉴定其分子靶标的方法。一种有前途的方法是基于定量蛋白质组学与SILAC的组合，并使用通过生物素-链霉亲和素相互作用固定在磁珠上的活性化合物。我们开发了一种简单快速的固相合成技术，可通过连接子将萜烯连接至生物素。从三个不同的缀合位点对桦木酸进行生物素化处理，以用作标准验证工具，因为该三萜的许多分子靶标已为人所知。然后，一组其他四个细胞毒性三萜被生物素化。生物素化的萜烯对其非生物素化的父母具有类似的细胞毒性，这表明目标物的鉴定不应受到接头或生物素的影响。
• Platanic Acid‐Aryl Enones as Potential Anticancer Compounds: Synthesis and Biological Profiling against Breast, Prostate and Lung Cancer Cell Lines
  作者：Bilal Ahmad Ganaie、Mir Shahid、Auqib Rashid、Tabassum Ara、Javid Ahmad Banday、Fayaz Malik、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1002/cbdv.202100292

  日期：2021.10

  Lemieux-Johnson oxidation and Aldol condensation reaction. All the compounds were screened for cytotoxicity against a panel of human cancer and normal cell lines using MTT assay. From the biological data, it was observed that some of these semi-synthetic congeners exhibited potent biological profiles compared to platanic acid. One of the compounds with the p-tolyl substitution was found to be most active in

  通过一系列的 Lemieux-Johnson 氧化和 Aldol 缩合反应，合成了一系列合理设计的铂酸类化合物，这些化合物来源于天然存在的桦木酸。使用 MTT 测定法筛选所有化合物对一组人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。从生物学数据中观察到，与铂酸相比，这些半合成同源物中的一些表现出有效的生物学特征。发现具有对甲苯基取代的化合物之一在本研究中最活跃，其对两种细胞系 MDA-MB 231 和 A-549 的细胞毒性与标准化合物 5-氟尿嘧啶一致。
• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Triterpenoid pyrazines and pyridines – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, preparation of prodrugs
  作者：Jiří Hodoň、Ivo Frydrych、Zdeňka Trhlíková、Jan Pokorný、Lucie Borková、Sandra Benická、Martin Vlk、Barbora Lišková、Agáta Kubíčková、Martina Medvedíková、Martin Pisár、Jan Šarek、Viswanath Das、Anna Ligasová、Karel Koberna、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114777

  日期：2022.12

  A set of fifteen triterpenoid pyrazines and pyridines was prepared from parent triterpenoid 3-oxoderivatives (betulonic acid, dihydrobetulonic acid, oleanonic acid, moronic acid, ursonic acid, heterobetulonic acid, and allobetulone). Cytotoxicity of all compounds was tested in eight cancer and two non-cancer cell lines. Evaluation of the structure-activity relationships revealed that the triterpenoid

  由母体三萜类 3-氧代衍生物（桦木酸、二氢桦木酸、齐墩果酸、木糖酸、熊果酸、杂桦木酸和别木酮）制备了一组十五种三萜类吡嗪和吡啶。在八种癌症和两种非癌细胞系中测试了所有化合物的细胞毒性。对构效关系的评估表明，三萜核心决定了最终分子是否具有活性，而杂环能够增加活性并调节特异性。五种化合物（1b、1c、2b、2c和8）被发现具有优先和高度细胞毒性（IC 50 ≈ 1 μM) 抗白血病癌细胞系（CCRF-CEM、K562、CEM-DNR 或 K562-TAX）。令人惊讶的是，化合物1c、2b和2c在耐多药白血病细胞（CEM-DNR 和 K562-TAX）中的活性比在其非耐药类似物（CCRF-CEM 和 K562）中的活性高 10 倍。测量了最有希望的候选药物的药理参数，并合成了两种类型的前药：1）含糖缀合物，其中大部分具有改善细胞穿透性并在 CCRF-CEM 细胞系中保持高细胞毒性，不幸的是，它们失去了对抗性细胞。2)