2-benzoyl-3-p-toluenesulfonylamidobenzofuran | 94511-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-p-toluenesulfonylamidobenzofuran
• 英文别名: N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 94511-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: IEXDWRGWKCFHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-p-toluenesulfonylamidobenzofuran 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-氨基苯并呋喃与肼的反应†

  摘要：

  尽管2-乙酰基和2-苯甲酰基-3-氨基苯并呋喃不与肼，单甲基和N，N-二甲基肼反应生成相关的，但它们的3- N-（对甲苯磺酰基）衍生物以良好的收率平稳地提供了它们。取决于反应条件，还形成了由环化为苯并呋喃并吡唑和/或在C 2 O键处呋喃环裂解而产生5-（2-羟基苯基）吡唑的产物。这些产物的形成取决于的构型并进行了讨论。仅（E）-异构体似乎发生呋喃开环。在室温下的酸性介质中，或单甲基hydr会生成相同的相关α-嗪。微量分析，红外，紫外1 H-nmr和ms光谱与所提出的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210401
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-benzoyl-3-p-toluenesulfonylamidobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-氨基苯并呋喃与肼的反应†

  摘要：

  尽管2-乙酰基和2-苯甲酰基-3-氨基苯并呋喃不与肼，单甲基和N，N-二甲基肼反应生成相关的，但它们的3- N-（对甲苯磺酰基）衍生物以良好的收率平稳地提供了它们。取决于反应条件，还形成了由环化为苯并呋喃并吡唑和/或在C 2 O键处呋喃环裂解而产生5-（2-羟基苯基）吡唑的产物。这些产物的形成取决于的构型并进行了讨论。仅（E）-异构体似乎发生呋喃开环。在室温下的酸性介质中，或单甲基hydr会生成相同的相关α-嗪。微量分析，红外，紫外1 H-nmr和ms光谱与所提出的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210401

文献信息

• GATTA, F.;SETTIMJ, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 937-943
  作者：GATTA, F.、SETTIMJ, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-acyl-3-aminobenzofurans with hydrazines
  作者：Franco Gatta、Guido Settimj

  DOI：10.1002/jhet.5570210401

  日期：1984.7

  While 2-acetyl and 2-benzoyl-3-aminobenzofurans did not react with hydrazine, monomethyl- and N,N-dimethylhydrazine to give the related hydrazones, their 3-N-(p-toluenesulfonyl) derivatives afforded them smoothly in good yields. Depending upon reaction conditions, products arising from hydrazone cyclization to benzofuropyrazoles and/or from furan ring cleavage at the C2O bond to give 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles

  尽管2-乙酰基和2-苯甲酰基-3-氨基苯并呋喃不与肼，单甲基和N，N-二甲基肼反应生成相关的，但它们的3- N-（对甲苯磺酰基）衍生物以良好的收率平稳地提供了它们。取决于反应条件，还形成了由环化为苯并呋喃并吡唑和/或在C 2 O键处呋喃环裂解而产生5-（2-羟基苯基）吡唑的产物。这些产物的形成取决于的构型并进行了讨论。仅（E）-异构体似乎发生呋喃开环。在室温下的酸性介质中，或单甲基hydr会生成相同的相关α-嗪。微量分析，红外，紫外1 H-nmr和ms光谱与所提出的结构一致。