N-(phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine | 4056-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine；N-Benzolsulfonyl-1,4-benzochinonimin；Benzolsulfonyl-<1,4-benzochinon>-imin；N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 4056-56-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: HLORUYGEORPDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  416.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine 在 水 、 氯 作用下， 生成 2,3,5,5,6,6-六氯环六-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟苯基)苯磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  衍生自 N-芳基-和 N-磺酰基芳基-1,4-苯醌亚胺的自由基的 ESR 光谱

  摘要：

  摘要 在溶液中研究了 1,4-苯醌亚胺的 23 种衍生物的自由基的 ESR 光谱，这些衍生物是通过电化学或化学还原这些化合物或通过氧化相应的对氨基苯酚获得的。在上述过程中，会形成 1,4-苯醌亚胺的阴离子自由基，而在还原 N-磺酰基衍生物的情况下（取决于电化学生成的潜力），也可以获得中性自由基。在N-芳基苯醌亚胺的情况下，形成相应的1,4-苯醌的阴离子自由基；如果溶液中的水含量足够高（显然是水解的结果），它们也可以在其他情况下获得。讨论了自由基形成的途径及其结构特性。中性自由基1，4-苯醌磺酰二亚胺足够稳定，可以在固相中分离。后者被假定为具有质子化亚胺氮的醌型结构。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80121-j

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIZING KETO-BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Grimaud Bernard

  公开号：US20140018553A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a process for synthesizing benzofuran derivatives, in particular dronedarone of formula (D), comprising a step of Friedel-Crafts acylation starting from a sulfonamido-benzofuran ester intermediate.

  这项发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的过程，特别是公式（D）的多奈达酮，包括从磺胺基苯并呋喃酯中间体开始的弗里德尔-克拉夫茨酰化步骤。
• Preparation of quinone-imide ketals from amides with hypervalent organo-iodine compounds
  作者：R. Barret、M. Daudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71255-x

  日期：1991.5

  Iodosylbenzene in methanol in the presence of molecular sieves oxidises amides into quinone-imide mono ketals.

  甲醇中的碘基苯在分子筛的存在下将酰胺氧化为醌-酰亚胺单缩酮。
• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。
• Reaction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova、V. V. D’yakonenko、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428016050055

  日期：2016.5

  Reaction direction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines depends on the redox potential of the quinone imine and on the basicity of the hydrazine. Aryl (alkyl)hydrazines of high basicity favor the reduction of quinone monoimine. In reactions with less basic aroylhydrazones N'-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)aroylhydrazides were obtained only from the alkylsubstituted

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。