2-phenyl-4-(o-tolyl)quinoline | 1415355-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(o-tolyl)quinoline
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-2-phenylquinoline；4-(2-methylphenyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1415355-53-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: KXQOHSKDSAAFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-phenyl-4-(o-tolyl)quinoline 、 1,4-bis(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenoxy)butane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN114751940

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4-(o-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化[5 + 1]的2-（1-芳乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物向多官能喹啉的环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701069

文献信息

• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition for the synthesis of quinolines under air
  作者：Jinfei Yang、Xiao Meng、Kai Lu、Zhihao Lu、Minliang Huang、Chengniu Wang、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8ra06826g

  日期：——

  An acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction was developed for the synthesis of quinolines using air as a terminal oxidant. Acetic acid was the best cocatalyst for the cycloaddition of N-alkyl anilines with alkenes or alkynes under air. Various quinoline derivatives were obtained in satisfactory-to-excellent yields, and no other byproducts besides water were produced

  开发了一种酸促进的铁催化脱氢 [4 + 2] 环加成反应，用于以空气为末端氧化剂合成喹啉。乙酸是N-烷基苯胺与烯烃或炔烃在空气中环加成的最佳助催化剂。各种喹啉衍生物均以令人满意至优异的收率得到，且反应中除水外未产生其他副产物。斑马鱼模型已成为评价药物作用的重要脊椎动物模型。我们测试了斑马鱼中3n的活性。试验结果表明，1 μg mL -1 3n处理导致形态畸形，0.01~0.1 μg mL -1 3n治疗导致斑马鱼胚胎中出现严重的血管生成缺陷。该研究成果对推进心脑血管疾病药物研究具有重要意义。
• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions
  作者：Peng Liu、Yuxi Li、Haiyu Wang、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.090

  日期：2012.12

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinoline derivatives from N-alkyl anilines and alkynes or alkenes by iron-catalyzed oxidative coupling reactions. A variety of substituted quinolines are prepared in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。
• Manganese(<scp>ii</scp>)-catalysed dehydrogenative annulation involving C–C bond formation: highly regioselective synthesis of quinolines
  作者：Chengniu Wang、Jinfei Yang、Xiao Meng、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c9dt00647h

  日期：——

  An inexpensive nontoxic manganese(ii)-catalysed dehydrogenative annulation was developed for C–C bond formation.

  一种廉价无毒的锰（II）催化脱氢缩合反应被开发用于C-C键的形成。
• 一种配体促进的廉价金属催化合成多取代喹啉的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN108794394A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种配体促进的廉价金属催化合成多取代喹啉的方法，该方法以取代芳胺类化合物与取代烯烃类化合物为起始原料，使用廉价金属催化剂MmXn催化，在空气氛围中以及配体酸的促进下制备多取代喹啉。本发明步骤简单，无需外加其它氧化剂和二次分离，操作简单，产品收率高，纯度好，适合工业化生产；此外，本发明操作简便，以空气作为氧化剂即可得到目标产物，避免了以往方法所涉及到的氧气、过氧化物，规避了以往多步反应才能得到目标产物的缺陷，对设备要求简单、后处理也无特别要求、大大降低了合成该类化合物的生产成本。