(5-fluoro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 1260757-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-5-fluoro-1H-indole；(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1260757-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD15524864
• 分子量: 239.249
• InChiKey: MJKUFPFXSGNHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1-benzyl-4-(3,4-dimethylphenyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 苯甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基丙酮酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(5-fluoro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective Ru-Catalyzed Formylation and Fe-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles Using Anilines as the Carbonyl Source

  摘要：

  C3-selective formylation and acylation of free (N-H) indoles under mild conditions can be achieved by using Ru- and Fe-catalyzed oxidative coupling of free (N-H) indoles with anilines, respectively. Both processes are operationally simple, compatible with a variety of functional groups and generally provide the desired products in good yields. (13)C-labeling experiments unambiguously established that the carbonylic carbon in the formylation products originated from methyl group of N-methyl aniline.

  DOI：

  10.1021/ja2048495

文献信息

• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Synthesis of 3-acylindoles via decarboxylative cross-coupling reaction of free (NH) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Li-Jun Gu、Ji-Yan Liu、Li-Zhu Zhang、Yong Xiong、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.004

  日期：2014.1

  Abstract A convenient and general method for acylation of free (N H) indoles via palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction was developed. This process provided a useful method for the preparation of diverse 3-acylindoles in high yields utilizing a reaction with readily accessible reactants under mild conditions.

  摘要提出了一种方便，通用的钯催化脱羧交叉偶联反应对游离（NH）吲哚进行酰化的方法。该方法提供了在温和条件下利用与易于获得的反应物的反应以高收率制备各种3-酰基吲哚的有用方法。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles
  作者：Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03921

  日期：2024.2.9