2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline | 1182350-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline；2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 1182350-57-7
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N
• 分子量: 349.355
• InChiKey: JBIIACOOBDRIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基硝基乙酸钾与芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201750s

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Metal free synthesis of 2,4-diarylquinoline derivatives with enamides and imines
  作者：Yamin Li、Xiaoqiang Zhou、Zhaoyang Wu、Jinhui Cao、Chaowei Ma、Yongqin He、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c5ra17823a

  日期：——

  A simple and efficient way to construct quinoline derivatives using enamides and imines in metal free condition.

  使用金属无条件下，使用烯胺和亚胺构建喹啉衍生物的简单高效方法。
• Manganese(<scp>ii</scp>)-catalysed dehydrogenative annulation involving C–C bond formation: highly regioselective synthesis of quinolines
  作者：Chengniu Wang、Jinfei Yang、Xiao Meng、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c9dt00647h

  日期：——

  An inexpensive nontoxic manganese(ii)-catalysed dehydrogenative annulation was developed for C–C bond formation.

  一种廉价无毒的锰（II）催化脱氢缩合反应被开发用于C-C键的形成。
• Iron(III)-Catalyzed and Air-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes, Alkynes and Amines: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Ke Cao、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Tao Zhuo、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/chem.200900875

  日期：2009.6.22

  Economic and practical advantages are offered by the iron(III)‐catalyzed and air‐mediated tandem coupling/hydroarylation/dehydrogenation of simple readily available aldehydes, alkynes, and amines for the synthesis of 2, 4‐disubstituted quinolines (see scheme).

  通过铁（III）催化和空气介导的串联偶联/加氢芳基化/脱氢反应制得的简单易得的醛，炔烃和胺类化合物，可以合成2，4-二取代的喹啉（参见方案），在经济和实践上均具有优势。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。