N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide | 1527472-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1527472-61-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ZFFDRMBFHYDJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 5-benzyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dearomatization/Spirocyclization of Indole-2-Carboxamides: Synthesis of 2-Spiro-pseudoindoxyls
  作者：Lingkai Kong、Mengdan Wang、Fangfang Zhang、Murong Xu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03131

  日期：2016.12.2

  A copper-catalyzed oxidative dearomatization/spirocyclization of indole-2-carboxamides using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant has been developed that provides rapid and efficient access to C2-spiro-pseudoindoxyls. Two of the sp2 C–H bonds are functionalized during the reaction process, and the reaction likely proceeds via the formation of a highly reactive 3H-indol-3-one intermediate

  已经开发出使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的铜催化的吲哚-2-羧酰胺的氧化脱芳香化/螺环化，其提供了快速和有效地获得C 2-螺-伪吲哚酚的途径。sp 2 C–H键中的两个在反应过程中被官能化，反应可能通过形成高反应性的3 H-吲哚-3-一个中间体进行，然后通过芳基的N-芳基环进行亲电取代。酰胺部分。
• Palladium-Catalyzed Dual C(sp²)–H Functionalization of Indole-2-carboxamides Involving a 1,2-Acyl Migration: A Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yue Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02419

  日期：2018.9.21

  A novel Pd/Cu catalytic system to construct indolo[3,2-c]quinolinones has been developed starting from indole-2-carboxamides, Substrates were transformed into indolo[3,2-c]quinolinones through dual C(sp(2))-H functionalization of the indole moiety and arene, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields with a wide substrate scope.