1-benzyl-3-bromoquinolin-2(1H)-one | 954416-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-bromoquinolin-2-one；1-benzyl-3-bromoquinolin-2-one
• CAS: 954416-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: UERVAYFPKOQHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromoquinolin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到C₁₆H₁₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 1-benzyl-3-bromoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II) 催化区域选择性 6-内型或 6-外型 C–H 苯环化：一种以吡啶酮为原料以多样性为导向合成喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00449

文献信息

• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• Synthesis and Biological Activity of 3-(Heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones Bis-Heterocycles as Potential Inhibitors of the Protein Folding Machinery Hsp90
  作者：Enrique L. Larghi、Alexandre Bruneau、Félix Sauvage、Mouad Alami、Juliette Vergnaud-Gauduchon、Samir Messaoudi

  DOI：10.3390/molecules27020412

  日期：——

  study concerning 6BrCaQ analogues as C-terminal Hsp90 inhibitors, we designed and synthesized a novel series of 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H), of types 3, 4, and 5, as a novel class of analogues. A Pd-catalyzed Liebeskind–Srogl cross-coupling was developed as a convenient approach for easy access to complex purine architectures. This series of analogues showed a promising biological effect against MDA-MB231

  在我们关于 6BrCaQ 类似物作为 C 端 Hsp90 抑制剂的 SAR 研究中，我们设计并合成了一系列新型 3-(杂芳基)喹啉-2(1H)，类型为 3、4 和 5，作为一类新型药物的类似物。 Pd 催化的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联被开发为一种方便的方法，可以轻松获得复杂的嘌呤结构。该系列类似物对 MDA-MB231 和 PC-3 癌细胞系表现出有希望的生物效应。这项研究确定了最好的化合物 3b (IC50 = 28 µM) 和 4e，它们可显着减少 CDK-1 客户蛋白并稳定 Hsp90 和 Hsp70 的水平，而不触发 HSR 反应。
• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。
• 一种喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624043A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在惰性气氛下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与催化剂、氧化剂、有机溶剂接触使反应。本发明方法可高效经济、绿色地制备喹啉酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，具有良好的官能团耐受性和底物普适性，无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和天然产物的合成中得到应用；#imgabs0#