trans-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]-quinoline
• 英文别名: (4aα,5α,10bα)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；(4aS,5R,10bS)-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NNBCJSIAXXSBNX-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(methyl)telluronium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 、 trans-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  硫属键催化：碲催化 [4+2]-（原位生成的）芳基亚胺与烯烃的环缩合反应

  摘要：

  制备了带有吸电子基团的碲盐，并在固态和溶液中证明了它们与酮和亚胺驱动硫属元素键的能力。这些强 σ-空穴键供体能够通过亚胺的硫属键活化和随后与烯烃的反应有效地催化 Povarov 反应。发现标题反应与预制或原位生成的亚胺一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.202203372

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Proline triflate catalysed Diels–Alder reaction in the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Jianjun Li、Jia Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12474221035082

  日期：2009.8

  Proline triflate was found to catalyse efficiently the one-pot synthesis of 2H-pyranotetrahydroquinolines from aryl imines, and 3,4-dihydro-2H-pyran with high stereoselectivity. The aryl imines were formed in situ from aromatic amines and arylaldehydes.

  发现脯氨酸三氟甲磺酸酯可有效地催化芳基亚胺和 3,4-二氢-2H-吡喃一锅法合成 2H-吡喃并四氢喹啉，并具有高立体选择性。芳基亚胺由芳香胺和芳醛原位形成。
• Stereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]- and furano[3,2-c]quinolines: Gadolinium chloride catalyzed one-pot aza-Diels-Alder reactions
  作者：Yong Yu、Jun Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.20612

  日期：——

  A simple and efficient method for the cis-selective synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]quinolines via gadolinium chloride catalyzed one-pot aza–Diels–Alder reaction is described. Solvent conditions played a major role in affecting the diastereoselectivity of the products. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:351–354, 2010; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。