(4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；(4aα,5β,10bα)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；(+/-)-cis-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano-[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NNBCJSIAXXSBNX-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Takeda, Hajime; Suzuki, Yukio, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 6, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 1,3-dibenzyl-2-(pentafluorophenyl)imidazolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到(4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinium salts as catalysts for the aza-Diels–Alder reaction

  摘要：

  已发现多种易于获得的咪唑鎓盐能够催化具有一系列亚胺和丹尼谢夫斯基二烯的aza-Diels-Alder反应，得到良好至极好产率的目标产物。探讨了对阴离子对反应性的影响。这些盐可能有助于无金属催化/有机催化领域的发展。

  DOI：

  10.1039/b415023f

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Proline triflate catalysed Diels–Alder reaction in the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Jianjun Li、Jia Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12474221035082

  日期：2009.8

  Proline triflate was found to catalyse efficiently the one-pot synthesis of 2H-pyranotetrahydroquinolines from aryl imines, and 3,4-dihydro-2H-pyran with high stereoselectivity. The aryl imines were formed in situ from aromatic amines and arylaldehydes.

  发现脯氨酸三氟甲磺酸酯可有效地催化芳基亚胺和 3,4-二氢-2H-吡喃一锅法合成 2H-吡喃并四氢喹啉，并具有高立体选择性。芳基亚胺由芳香胺和芳醛原位形成。
• Stereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]- and furano[3,2-c]quinolines: Gadolinium chloride catalyzed one-pot aza-Diels-Alder reactions
  作者：Yong Yu、Jun Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.20612

  日期：——

  A simple and efficient method for the cis-selective synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]quinolines via gadolinium chloride catalyzed one-pot aza–Diels–Alder reaction is described. Solvent conditions played a major role in affecting the diastereoselectivity of the products. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:351–354, 2010; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612
• Dimensional Reduction of Lewis Acidic Metal–Organic Frameworks for Multicomponent Reactions
  作者：Xuanyu Feng、Yang Song、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c03561

  日期：2021.6.2

  catalyzing sterically hindered multicomponent reactions (MCRs) for the construction of tetrahydroquinoline and aziridine carboxylate derivatives with high turnover numbers (TONs). Zr6OTf-BTB was also superior to the homogeneous benchmark Sc(OTf)3 with nearly 14 times higher TON and 9 times longer catalyst lifetime. Furthermore, the topology-activity relationships in these Zr-based Lewis acidic MOFs were rationalized

  由于扩散受阻，多孔催化材料的应用仅限于相对简单的具有小基材的有机转化。在此，我们报告了一种降维策略，以构建二维金属有机骨架 (MOF) Zr 6 OTf-BTB，其具有 96% 可接近的路易斯酸性位点，如通过庞大的路易斯碱新戊腈探测。近无基材无障碍，锆6光学传递函数-BTB优于类似路易斯酸性的两个三维MOF同行（锆6光学传递函数-BPDC和Zr 6为四氢喹啉的结构催化位阻多组分反应（MCRS）光学传递函数-BTC）和具有高周转数 (TON) 的氮丙啶羧酸衍生物。锆6OTf-BTB 也优于均质基准 Sc(OTf) 3，其 TON 高近 14 倍，催化剂寿命长 9 倍。此外，这些基于 Zr 的路易斯酸性 MOF 中的拓扑-活性关系通过比较它们的路易斯酸度、路易斯酸性位点的数量和空间可及的路易斯酸性位点来合理化。Zr 6 OTf-BTB 成功地用于通过 MCR 构建多种生物活性分子，并具有出色的