[(3R)-2-but-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl] benzoate | 368423-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-2-but-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl] benzoate
• CAS: 368423-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: GMNZPRLIFXGOEF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-2-but-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 3-benzyl-4-methyl-5-hydroxyethylthiazolium chloride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 trans-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,5-octanocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 草酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 [(3R)-2-but-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemistry of Roseophilin
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja011242h

  日期：2001.9.1

  The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。