oxime 2', 4'', 9-tribenzoate | 314050-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oxime 2', 4'', 9-tribenzoate
• 英文别名: Erythromycin, 9-(O-benzoyloxime), 2a(2),4a(2)a(2)-dibenzoate；[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-10-benzoyloxyimino-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 314050-31-2
• 化学式: C₅₈H₈₀N₂O₁₆
• 分子量: 1061.28
• InChiKey: LHFOCVVZVKQESP-MFSOJOLHSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C
• 沸点：
  995.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxime 2', 4'', 9-tribenzoate 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2',4''-O-dibenzoylerythromycin 9-O-allyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of 6-O-methylerythromycin A 9-O-(3-aryl-2-propenyl) oxime ketolide, 2,3-enol ether, and alkylide analogues

  摘要：

  A facile and efficient route was presented to achieve 3-keto-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 8, 2,3-dehydro-3-O-allyl-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 11, and 3-O-allyl-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 12. Among them, compound 8, particularly 8d (Ar = 6-quinolyl), exhibited improved antibacterial activities against erythromycin-susceptible Staphylococcus aureus and Streptococcus pneumoniae, and greatly enhanced activities against the resistant strains encoded by erm and mef genes, as compared to clarithromycin and azithromycin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  Erythromycin-9-oxime 以82的产率得到oxime 2', 4'', 9-tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。

  公开号：

  US06437106B1

文献信息

• 6,11-4C-bicyclic 9a-azalide derivatives
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06764998B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明揭示了以下式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌性能。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-O-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES D'ERYTHROMYCINE SUBSTITUES EN 6-O
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078773A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2'-substituted and optionally 4'-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的过程，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4'-取代的9-肟红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮环内酯的过程。
• Tetrahedron 2004, 60, 10171-10180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chin. J. Med. Chem. 2004, 14, 267-270
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• West China J. Pharm. Sci. 2011, 26, 20-23
  作者：

  DOI：——

  日期：——