1-methyl-4-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]piperazine | 467240-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]piperazine
• CAS: 467240-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: XSAHZPXCUZAEIA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effects of Amino-Modified Perillyl Alcohol Derivatives

  摘要：

  使用(S)-紫苏醛作为起始材料，设计和合成了两系列氨基修饰的(S)-紫苏醇衍生物。与(S)-紫苏醇相比，这些衍生物在人肺癌A549细胞、人黑色素瘤A375-S2细胞和人纤维肉瘤HT-1080细胞中表现出增强的抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物VI5和VI7是最强效的药物，其IC50值低于100 μM。实验证明，VI5通过诱导A549细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。

  DOI：

  10.3390/molecules19056671

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Effects of Amino-Modified Perillyl Alcohol Derivatives
  作者：Zi Hui、Meihui Zhang、Lin Cong、Mingyu Xia、Jinhua Dong

  DOI：10.3390/molecules19056671

  日期：——

  Two series of amino-modified derivatives of (S)-perillyl alcohol were designed and synthesized using (S)-perillaldehyde as the starting material. These derivatives showed increased antiproliferative activity in human lung cancer A549 cells, human melanoma A375-S2 cells and human fibrosarcoma HT-1080 cells comparing with that of (S)-perillyl alcohol. Among these derivatives, compounds VI5 and VI7 were the most potent agents, with the IC50s below 100 μM. It was demonstrated that the antiproliferative effect of VI5 was mediated through the induction of apoptosis in A549 cells.

  使用(S)-紫苏醛作为起始材料，设计和合成了两系列氨基修饰的(S)-紫苏醇衍生物。与(S)-紫苏醇相比，这些衍生物在人肺癌A549细胞、人黑色素瘤A375-S2细胞和人纤维肉瘤HT-1080细胞中表现出增强的抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物VI5和VI7是最强效的药物，其IC50值低于100 μM。实验证明，VI5通过诱导A549细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。