[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl benzoate | 1356335-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl benzoate
• CAS: 1356335-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: YUXLMPQJQGGWGZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 beta-pinene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kharasch-Sosnovsky烯烃烯丙基氧化的多元优化

  摘要：

  称为单纯形的多元优化方法应用于Kharasch-Sosnovsky双键的烯丙基氧化。通过应用此方法，可以同时优化三个变量（铜源，氧化剂和添加剂）的量。在如此获得的条件下，反应在相当短的时间内发生，该反应是烯烃的限制剂。这些条件适用于区域选择性地通向相应苯甲酸酯的一些单萜和倍半萜，为合成更复杂分子中的该反应开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.083

文献信息

• Multivariate optimization of the Kharasch–Sosnovsky allylic oxidation of olefins
  作者：Rubén Marín-Barrios、Francisco M. Guerra、Ana Leticia García-Cabeza、F. Javier Moreno-Dorado、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.083

  日期：2012.1

  applied to the Kharasch–Sosnovsky allylic oxidation of double bonds. By applying this method, the amounts of three variables (copper source, oxidant, and additive) are optimized at the same time. Under the conditions thus obtained the reaction takes place in a considerable shorter time, being the alkene the limiting reagent. These conditions are applied to some monoterpenes and sesquiterpenes leading

  称为单纯形的多元优化方法应用于Kharasch-Sosnovsky双键的烯丙基氧化。通过应用此方法，可以同时优化三个变量（铜源，氧化剂和添加剂）的量。在如此获得的条件下，反应在相当短的时间内发生，该反应是烯烃的限制剂。这些条件适用于区域选择性地通向相应苯甲酸酯的一些单萜和倍半萜，为合成更复杂分子中的该反应开辟了一条途径。