2,4-dimethylacridone | 87895-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylacridone
• 英文别名: 2,4-dimethylacridin-9(10H)-one；2,4-dimethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 87895-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OEIQEJTVRHPXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylacridone 在 三氯氧磷 作用下， 以82.56%的产率得到9-chloro-2,4-dimethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些cr啶-哌嗪杂种以改善认知功能障碍

  摘要：

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13017
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2,4-dimethylacridone
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基ac啶酮类抗癌药的设计，合成，生物学评估，分子对接和QSAR研究。

  摘要：

  癌症中的耐药性是尚未满足的医学挑战，并且是许多化学治疗药物失败的主要缺点。迫切需要寻找具有最小毒性的靶向，有效药物。长期以来，作为生物碱衍生物的啶酮一直被认为是逆转癌细胞耐药性的分子。在本研究中，已经尝试探索具有含末端取代的叔氨基的烷基侧链的2，4-二甲基ac啶酮的化学增敏能力。考虑到MDR逆转活性所需的结构特征，已合成了具有丙基和丁基侧链的a啶酮衍生物，其中含有吗啉基，哌啶基，N-甲基哌嗪基，N，N-二乙氨基，N-二乙醇氨基，N-[（β-羟乙基）]哌嗪子基位于烷基侧链的末端。合成的化合物的cLogP值对于丙基衍生物为2.96至4.72，对于丁基衍生物为3.41至5.15。筛选了针对乳腺癌敏感性MCF7和抗性MCF7 / ADR细胞系的所有化合物。化合物12e和12f具有更好的细胞毒性，对MCF7细胞的IC50为4±0.05和2±0.03μM，对MCF7 / ADR细胞的IC50为5.21±0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.022

文献信息

• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。
• Synthesis of acridones through the ring expansion of isatins with arynes oxidated by O2 in air
  作者：Zerui Meng、Ran Zhao、Xiaowei Li、Chen Ma、Caixia Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133209

  日期：2023.1

  and environmental-friendly method for the construction of acridone derivatives with isatins and arynes was described. The isatins underwent a ring expansion process oxidized by O2 in the air and a broad scope of acridones in moderate to good yields were obtained. Baeyer-Villiger-type oxidation and intermolecular-nucleophilic addition were included, and no extra oxidant except O2 was needed.

  描述了一种用靛红和芳烃构建吖啶酮衍生物的简单且环保的方法。靛红经历了被空气中的 O 2氧化的扩环过程，并以中等至良好的产率获得了广泛的吖啶酮。包括Baeyer-Villiger型氧化和分子间亲核加成，除O 2外不需要额外的氧化剂。
• Anti-amoebic effects of synthetic acridine-9(10H)-one against brain-eating amoebae
  作者：Usman Ahmed、Mehwish Manzoor、Sehrish Qureshi、Muzna Mazhar、Arj Fatima、Sana Aurangzeb、Mehwish Hamid、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Yasmeen Rashid、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2023.106824

  日期：2023.3

  was investigated in-silico as a new molecular therapeutic target for these compounds. All compounds showed potential interactions with the catalytic residues. These results showed that acridine-9(10H)-one derivatives, in particular compounds II, VII, VIII and IX hold promise in the development of therapeutic agents against these free-living amoebae.

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• Meth-Cohn, Otto, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1497 - 1516
  作者：Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——