1-ethylsulfanyl-2-nitrobenzene | 3058-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethylsulfanyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: Aethyl-(2-nitrophenyl)-sulfid；ethyl 2-nitrophenyl sulfide；ethyl o-nitrophenyl sulfide；ethyl(2-nitrophenyl)sulfane；o-ethylthionitrobenzene；ethyl-(2-nitro-phenyl)-sulfide；1-(Ethylsulfanyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 3058-46-6
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD02661008
• 分子量: 183.231
• InChiKey: JARZCLAZRVPFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  149-150 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.262 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylsulfanyl-2-nitrobenzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到Aethyl-(2-nitrophenyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen

  摘要：

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630610
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 邻硝基苯甲酸 在 copper(II) carbonate 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 copper hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-ethylsulfanyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳硫醚合成脱羧Ç ？S交叉耦合

  摘要：

  不需要有机卤化物前体，就可以通过使用芳基羧酸和硫醇或二硫化物通过双金属体系催化的CS交叉偶联来方便，通用地合成芳基（或二芳基）硫化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900133

文献信息

• Primary sulfonamide as a coupling partner: Copper(I)-catalyzed regioselective cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiol through the cleavage of Ar–SO₂NH₂ bonds
  作者：Junmin Chen、Kuo Zhang、Yongli Zhao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1441420

  日期：2018.6.3

  article, we have presented a novel and efficient method for the direct synthesis of unsymmetrical sulfides through the copper(I)-catalyzed cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiols in the presence of catalytic amount of CuI in DMF as solvent at 100 °C. In addition, the products were obtained in high to excellent yields. More importantly, the novel system showed the primary 2-nitro benzenesulfonamides

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要
• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• Highly enantioselective catalytic oxidation of alkyl aryl sulfides using Mn-salen catalyst
  作者：Chiho Kokubo、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00851-4

  日期：1996.10

  Catalytic asymmetric oxidation of sulfides was carried out by using Mn-salen complex as a catalyst and high enantioselectivity up to 94% was achieved. Enantioselectivity of the reaction was affected by the solvent used and the use of acetonitrile, ethyl propionate, or chlorobenzene generally gave good results.

  通过使用Mn-salen配合物作为催化剂进行硫化物的催化不对称氧化，并实现了高达94％的高对映选择性。反应的对映选择性受所用溶剂的影响，使用乙腈，丙酸乙酯或氯苯通常可得到良好的结果。
• Mn-salen catalyzed nitrene transfer reaction: Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides
  作者：Hisashi Nishikori、Chisa Ohta、Eva Oberlin、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00853-4

  日期：1999.12

  Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides was achieved by using (R,R)- or (R,S)-Mn-salen complex [(R,R)-3 or (R,S)-3] as a catalyst. The optimum reaction conditions are dependent upon the substrates examined. For example, the imidation of alkyl phenyl sulfides with PhI=NTs using Mn-salen complex (R,R)-3 as a catalyst in the presence of N-methylmorpholine N-oxide showed high enantioselectivity

  通过使用（R，R）-或（R，S）-Mn-salen络合物[（R，R）-3或（R，S）-3]作为催化剂，实现烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。最佳反应条件取决于所检查的底物。例如，在N-甲基吗啉N存在下，使用Mn-salen配合物（R，R）-3作为催化剂，用PhI = NTs烷基化烷基苯硫醚。氧化物显示出高对映选择性（高达89％ee）。另一方面，在不存在N-甲基吗啉N-氧化物的情况下，通过使用Mn-salen配合物（R，S）-3作为催化剂，进行了甲基2,4-二硝基苯硫醚的反应（97％ee）。