1,2-bis((1S,5R)-6,6-dimethylbiciclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethane | 57988-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-bis((1S,5R)-6,6-dimethylbiciclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethane
• 英文别名: 2,2'-ethane-1,2-diylbis(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene)；1,2-bis-((1S)-6,6-dimethyl-norpin-2-en-2-yl)-ethane；1,2-Bis-((1S)-6,6-dimethyl-norpin-2-en-2-yl)-aethan；(1S,5R)-2-[2-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 57988-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: BYXDIXIKDWCYLH-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醇 在 乙醚 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 生成 1,2-bis((1S,5R)-6,6-dimethylbiciclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Incorporation of an Allene Unit intoα-Pinenevia β-Elimination
  作者：Benan Kilbas、Akin Azizoglu、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200690145

  日期：2006.7

  6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (11) were synthesized by reacting 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one (9) with hydrazine, followed by treatment with I2 in the presence of Et3N. Treatment of 11 with t-BuOK as base in diglyme at 220° resulted in the formation of 9 and 6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]hept-2-ene (12). For the formation of 9, the cyclic allene 7 is proposed as an intermediate. Treatment

  两种双键异构体3-iodo-2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2-ene（6b）和3-iodo-4,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2烯（11）由2,6,6-三甲基反应合成[3.1.1]庚烷-3-酮（9）与肼，随后用我2的Et的存在3 N.治疗11与在220°的二甘醇二甲醚中，以t- BuOK为碱，形成9和6,6-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚-2-烯（12）。为了形成9，提出了环状丙二烯7作为中间体。第二种异构体6b的处理用170℃的t- BuOK，生成二烯12和二聚产物17。讨论了这种转换的潜在机制。基于对丙二烯7和炔烃15的密度泛函理论（DFT）计算，排除了后者作为中间体的形成。
• Mild Ti^III- and Mn/Zr^IV-Catalytic Reductive Coupling of Allylic Halides:  Efficient Synthesis of Symmetric Terpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/jo062630a

  日期：2007.4.1

  Two new efficient methods for the regioselective homocoupling of allylic halides using either catalytic TiIII or the combination Mn/ZrIV catalyst have been developed. The regio- and stereoselectivity of the process proved to increase significantly when the Mn/ZrIV catalyst is used as the coupling reagent and when cyclic substituted allylic halides are used as substrates. The use of Lewis acids such

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。
• Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 179
  作者：Rupe

  DOI：——

  日期：——