dimethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate | 1255921-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1255921-87-9
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 440.282
• InChiKey: NCCZLJADMQXNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到dimethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3：通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成3-芳基苯并[ f ]喹啉1,2-二羧酸酯衍生物的有效催化剂

  摘要：

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应以高收率（76-92％）报道了一种温和而简便的合成3-芳基苯并[ f ]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物的方法。该方法包括在甲苯中由Yb（OTf）3催化的芳香醛，萘-2-胺和丁-2-炔二酸酯的新型三组分反应。结果明显不同于文献中由ZnCl 2或KOH催化的简单的取代苯胺参与的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.074

文献信息

• An efficient method for synthesis of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylates catalyzed by SnCl2
  作者：Qing Yan、Hongjun Zang、Jiaxuan Feng、Mingguang Li、Danni Yang、Hai Lu、Bowen Cheng

  DOI：10.1007/s11164-014-1791-6

  日期：2015.10

  A wide variety of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylates and their dehydro derivatives have been synthesized by one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, naphthalene-2-amine, and dimethyl but-2-ynedioate in the presence of SnCl2 under reflux in acetonitrile. This procedure has several advantages, for example high yield, short reaction time, easy work-up, little pollution, and low price of the catalyst.

  在乙腈回流条件下，芳香醛、萘-2-胺和丁-2-炔二酸二甲酯在 SnCl2 的存在下通过三组份反应，一步法合成了多种 3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸盐及其脱氢衍生物。这种方法有几个优点，例如产率高、反应时间短、易于操作、污染小以及催化剂价格低廉。
• One pot imino Diels–Alder reaction for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline derivatives catalyzed by antimony trichloride
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.093

  日期：2013.6

  An one pot simple and efficient approach toward the synthesis of dialkyl-3-aryl-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate and its dehydro derivatives have been developed through the three-component reaction of aromatic aldehydes, 2-naphthylamine, and but-2-ynedioate catalyzed by SbCl3 under reflux in acetonitrile in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yb(OTf)3: an efficient catalyst for the synthesis of 3-arylbenzo [f]quinoline-1,2-dicarboxylate derivatives via imino-Diels–Alder reaction
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.074

  日期：2010.10

  A mild and facile method for the synthesis of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate derivatives is reported by an imino-Diels–Alder reaction in high yields (76–92%). This procedure includes a novel three-component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen-2-amine, and but-2-ynedioate catalyzed by Yb(OTf)3 in toluene. The results are obviously different from those of the simple substituted aniline-involved

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应以高收率（76-92％）报道了一种温和而简便的合成3-芳基苯并[ f ]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物的方法。该方法包括在甲苯中由Yb（OTf）3催化的芳香醛，萘-2-胺和丁-2-炔二酸酯的新型三组分反应。结果明显不同于文献中由ZnCl 2或KOH催化的简单的取代苯胺参与的反应。