ethyl (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hexanoate | 174419-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hexanoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexanoate；ethyl 5-(R)-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate；Ethyl 5(r)-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate；ethyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 174419-62-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: YSVULBSRVGBTQG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hexanoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 二异丁基氢化铝 、 三正丁基氟化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 S-ethyl (3R,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢内酯D的相对和绝对立体化学测定及其对映选择性全合成

  摘要：

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.831
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Marine Cyclodepsipeptide Calcaripeptides A–C
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo5019798

  日期：2014.10.17

  The first stereoselective total syntheses of marine cyclodepsipeptides, calcaripeptides A–C, have been accomplished. Emphasis was given particularly in identification of an efficient strategy for the macrocyclization. The notable features of our synthesis include Evans alkylation, Crimmins syn-aldol, Crimmins acetate aldol, Wittig olefination, and Shiina macrolactonization reactions. An anomaly in

  海洋环二肽首个立体选择性全合成钙肽A–C已完成。在确定大环化的有效策略时特别强调。我们合成的显着特征包括埃文斯烷基化，Crimmins顺式醇醛，Crimmins醋酸酯醇醛，Wittig烯烃化反应和Shiina大内酯化反应。在该合成研究过程中，对拟议的钙肽B的1 H NMR异常进行了修正。
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANES HAVING PROSTAGLANDIN ACTIVITY
  申请人：Burk Robert M.

  公开号：US20090143461A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosed herein are compounds having a formula: Therapeutic methods, medicaments, and compositions related thereto are also disclosed.

  本文披露了具有以下化学式的化合物：同时还披露了相关的治疗方法、药物和组合物。
• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。
• A Cautionary Tale in Decanolide Synthesis
  作者：Christine Willis、Thomas Simpson、Florilène Soulas

  DOI：10.1055/s-2008-1078031

  日期：2008.8

  An efficient convergent approach to the synthesis of the novel dioxolenone alcohol 3 is described and on thermolysis of 3 a macrodiolide, 12, was obtained via an intermediate β-acyl ketene. Macrodiolide 16 was obtained on thermolysis of the known dioxolenone alcohol 2 rather than the decanolide, diplodialide A.

  本文介绍了一种合成新型二氧戊烯酮醇 3 的高效聚合方法，在热分解 3 的过程中，通过中间体δ-乙酰酮烯获得了大环内酯 12。通过热分解已知的二氧杂环戊烯醇 2 而不是癸内酯--二茂烷基二内酯 A，得到了大环内酯 16。
• Studies Directed Toward the Synthesis of Macrolactins: Asymmetric Synthesis of C₃-C₉and C₁₇-C₂₄Subunits of Macrolactin A
  作者：Shinji Tanimori、Yuuji Morita、Masakazu Tsubota、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919608003649

  日期：1996.2

  Abstract C3-C9 and C17-C24 subunits (2 and 3) of marine macrolide macrolactin A (1) were synthesized starting from known diol 5 and methyl (R)-3-hydroxybutylate 9 as chiral starting materials by straightforward manner.

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。