8a-Hydroxymethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol | 686275-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Hydroxymethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol
• 英文别名: 8a-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-4a-ol；8a-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-4a-ol
• CAS: 686275-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GEHCRTISGRNRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxymethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-6-methylenecyclodec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-cyclohexanonecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8a-Hydroxymethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z

文献信息

• Ring-Closing Metathesis/Fragmentation Route to Geometrically Defined Medium-Ring Cycloalkenes:  Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Aleksandar Ivkovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol049875z

  日期：2004.4.1

  The combination of alkene metathesis and beta-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium-ring cycloalkenes. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of Periplanone C, a semiochemical of Periplaneta americana. [reaction: see text]

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]