1,2-di(1-H-tetrazole-1-yl)benzene | 133638-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-di(1-H-tetrazole-1-yl)benzene
• 英文别名: Phenylenebis-1h-tetrazole；1-[2-(tetrazol-1-yl)phenyl]tetrazole
• CAS: 133638-20-7
• 化学式: C₈H₆N₈
• 分子量: 214.189
• InChiKey: GZYSHVJZNDKRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(1-H-tetrazole-1-yl)benzene 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1’-(1,2-phenylene)bis(1H-tetrazole-5-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  双/单1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新型两步合成

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成酯水解合成了一些双/单 1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新化合物，它们是乙基-1-芳基-1H-四唑-5-羧酸酯和乙基氧(1 -芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯不易水解，而乙氧基（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯经过水解过程，将酯转化为标题化合物。所有合成的化合物均通过IR、1H和13C NMR、质量和元素分析进行​​表征。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯采用DFT B3LYP方法优化，HOMO和LUMO能量为5.14 eV，并且从 AIM 分析结果观察到，O18 和 C8 之间形成弱键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1610176
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-di(1-H-tetrazole-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenylenebis-1H-tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476984

文献信息

• Fe3O4@Hydrotalcite-NH2-CoII NPs: A novel and extremely effective heterogeneous magnetic nanocatalyst for synthesis of the 1-substituted 1H-1, 2, 3, 4-tetrazoles
  作者：Mehri Salimi、Farzaneh Esmaeli-nasrabadi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108287

  日期：2020.12

  promotes condensation between sodium azide, triethyl ortho-formate, and diversity of heterocyclic/aromatic amines. Also, an environmentally toxic solvent was eliminated. A significant improvement in the synthetic efficacy (95%, yield) was obtained by this new sustainable and eco-friendly protocol as well as high purity. The current procedure as a green protocol offers benefits including a simple operational

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种通用且简单的方法来逐步改性铁氧体纳米粒子。通过将 CoII 固定在胺化铁氧体纳米粒子 (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII) 上制备了一种新的纳米催化剂。通过 FT-IR、EDX、FE-SEM、TGA、XRD 和 VSM 分析对催化剂进行了全面表征。在1-取代-1-H-四唑的制备中，相应的纳米催化剂表现出很大的催化活性。该反应包含快速可重复使用的催化剂（Fe3O4@AEPH2-CoII），可促进叠氮化钠、原甲酸三乙酯和多种杂环/芳香胺之间的缩合。此外，还消除了对环境有毒的溶剂。这种新的可持续和生态友好的协议以及高纯度获得了合成功效（95%，产率）的显着提高。作为绿色协议的当前程序提供的好处包括操作程序简单、产品收率高、反应条件温和、化学废物最少、反应时间短和催化剂合成容易。在催化性能没有任何显着降低的情况下，催化剂最多可回收四次。优化结果表明，制备四唑衍生物的最佳条件是
• Docking, Synthesis, Spectral Characterization, and Evaluation of <i>In Vitro</i> Antifungal Activity of Bis/Monophenyl‐1‐aryl‐1 <i>H</i> ‐tetrazole‐5‐carboxylate
  作者：Chandrakumari Sambandam、Sivakumar Dhanavel、Manikandan Haridoss、Gopalakrishnan Mannuthusamy

  DOI：10.1002/jhet.3656

  日期：2019.10

  Some novel compounds of bis/monophenyl‐1‐aryl‐1H‐tetrazole‐5‐carboxylate were synthesized by the equimolar reaction between bis/mono‐1‐aryl‐1H‐tetrazole and phenyl chloroformate in the presence of NaOH in dry tetrahydrofuran. The content was stirred for 4 h at room temperature. Structures of these synthesized compounds were characterized by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectrometric methods. The in

  通过在无水四氢呋喃中存在NaOH的情况下，双/单-1-芳基-1 H-四唑与氯甲酸苯酯之间的等摩尔反应合成了一些双/单苯基-1-芳基-1 H-四唑-5羧酸酯新型化合物。将内容物在室温搅拌4小时。这些合成化合物的结构通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱法进行了表征。的体外抗真菌活性的研究表明化合物的结果6克和6H是优异的，6E比较好的，和其它化合物也适中。化合物6g和6h为-38.22和-32.62kcal / mol，化合物6e的为-21.26kcal / mol。
• Green synthesis of the 1‐substituted 1H‐1, 2, 3, 4‐tetrazoles over bifunctional catalyst based on copper intercalated into Mg/Al hydrotalcite modified magnetite nanoparticles
  作者：Mehri Salimi、Azadeh Zamanpour

  DOI：10.1002/aoc.5682

  日期：2020.8

  An effective one‐pot, convenient process for the synthesis of 1‐ substituted 1H‐tetrazoles from triethyl orthoformate, amines, and sodium azide is described using copper (II) doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe3O4/HT‐NH2 CuII) as a novel recyclable catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in good to excellent yields in

  使用掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-NH ）上的铜（II）描述了一种从原甲酸三乙酯，胺和叠氮化钠合成1-取代的1H-四唑的有效的一锅便捷方法2铜II）作为一种新型可回收催化剂。该催化剂的应用允许在水中以良好至优异的产率合成多种四唑。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），热重分析（TGA），振动样品对新型催化剂进行表征磁力分析（VSM）和电感耦合等离子体分析（ICP-OES）。这种新方法具有几个优点，例如操作简便，实用性强，对各种基材的适用性强，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。Cu II（掺杂和固定化）在功能化磁性水滑石上的负载量为4.66 mmol g -1从ICP-OES分析获得。而且，优异的催化性能，热稳定性和催化剂的分离性使其成为出色的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。同
• One‐pot green synthesis of Cu/bone nanocomposite and its catalytic activity in the synthesis of 1‐substituted 1 <i>H</i> ‐1,2,3,4‐tetrazoles and reduction of hazardous pollutants
  作者：Mehdi Maham、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5097

  日期：——

  and green method is reported for the biosynthesis of Cu/bone nanocomposite using Cordyline fruticosa extract as a stabilizer and reductant. Animal bone was used as a natural support to prevent the accumulation of Cu nanoparticles. The catalytic activity of Cu/bone nanocomposite was assessed in the synthesis of 1‐substituted 1H‐1,2,3,4‐tetrazoles and reduction of various organic dyes, including 4‐nitrophenol

  在这项工作中，报告了一种简单而绿色的方法，使用金丝虫草提取物作为稳定剂和还原剂生物合成铜/骨纳米复合材料。动物骨骼被用作防止铜纳米粒子积聚的天然载体。在1-取代1 H的合成中评估了Cu /骨纳米复合材料的催化活性-1,2,3,4-四唑并还原各种有机染料，包括4-硝基苯酚（4-NP），尼古丁（NS），刚果红（CR）和亚甲基蓝（MB）。在120°C下使用0.05 g的铜/骨纳米复合材料可实现1-取代四唑的最佳催化性能。此外，在最佳条件下，分别对应于6-NP，CR，NS和MB的吸收带分别在约6分钟，3分钟，50 s和7 s后完全消失。用于制备铜/骨纳米复合材料的生物合成方案为进一步研究提供了非常有吸引力的领域。
• Solvent-Free Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-1,2,3,4-Tetrazoles using FeCl₃–SiO₂ Catalysis under Conventional and Ultrasound Irradiation Conditions
  作者：Davood Habibi、Samaneh Mostafaee、Leila Mehrabi

  DOI：10.3184/174751913x13729393880865

  日期：2013.8

  1-Aryl-1H-1,2,3,4-tetrazoles were synthesised by the solvent-free reactions of aryl amines, sodium azide and triethyl orthoformate using FeCl3–SiO2 as an effective heterogeneous catalyst under conventional and ultrasound irradiation conditions. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work-up. The catalyst can be recovered by simple filtration and reused delivering

  1-Aryl-1H-1,2,3,4-四唑是通过芳胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯的无溶剂反应合成的，使用FeCl3-SiO2作为有效的多相催化剂，在常规和超声辐照条件下。该方法具有收率高、方法简单、后处理容易等优点。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用，收率良好。