5,5-Dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone | 135260-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (1R,5R)-(+)-3-carbomethoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-3-en-2-one；methyl (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 135260-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HFBLICNJFWLGQB-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-5,6,10,10-tetramethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 双氧水 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——
• Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone
  作者：Hsing-Jang Liu、Sew Yeu Chew、Eric N.C. Browne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78893-9

  日期：1991.4

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.