2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-δ-lactone | 259827-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-δ-lactone
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-1,5-lactone；2,3,4,-tri-O-benzyl-L-rhamno-1,5-lactone；5,6,7-tri-O-benzyl-L-rhamno-1,5-lactone；tri-O-benzyl-L-rhamnono-1,5-lactone；(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 259827-51-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: SFKYGYRKFMUHAD-JSKMBAMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-δ-lactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction

  摘要：

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra46796a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖1C-膦酸酯作为核苷二转移酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/jo401542s

文献信息

• Synthesis and elaboration of functionalised carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Peter A. V. van Hooft、Farid El Oualid、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Michiel A. Leeuwenburgh

  DOI：10.1039/b401699h

  日期：——

  three-step approach for the synthesis of sugar derived spiroketals is presented. The methodology consists of Grignard addition of vinyl- or allylmagnesium bromide to a carbohydrate lactone, followed by K-10 clay mediated glycosidation with a terminal alkenol and subsequent ring-closing metathesis of the resulting diene. The generality of this procedure is demonstrated by the synthesis of various pyranose-

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。
• New stereoselective synthesis of phosphono analogues of glycosyl phosphates
  作者：F. Orsini、E. Di Teodoro

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00329-4

  日期：2002.7

  A new and stereoselective synthesis of isosteric phosphono analogues of glycosyl phosphates is reported. Appropriately protected glyconolactones, easily available from the parent sugars are reacted with ethyl-α-iodomethylphosphonate in THF in the presence of a soluble low-valent cobalt–phosphine complex, either in stoichiometric or sub-stoichiometric amounts, in the latter case in the presence of magnesium

  报道了糖基磷酸酯的等排膦酰基类似物的新的和立体选择性的合成。在可溶性低价钴-膦配合物存在下，以化学计量或亚化学计量的量存在的情况下，可以容易地从母糖中得到的适当保护的糖基内酯与THF中的α-碘甲基膦酸乙酯反应，在后一种情况下，在存在下镁金属。单独使用镁金属是有效的，但是效率和可预测性较低。中间加成产物可以随后在三氟化硼的存在下用三乙基硅烷脱氧。
• A Concise and Stereoselective Synthesis of<i>C</i>-Glycosyl Analogues of β-L-Fucopyranosyl Phosphate and β-L-Rhamnopyranosyl Phosphate
  作者：Andrew J. Norris、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1080/07328309908544057

  日期：1999.1

  ABSTRACT The isosteric C-glycosyl analogues of β-L-fucopyranosyl phosphate 1 and β-L-rhamnopyranosyl phosphate 2 have been stereoselectively synthesized from the corresponding glycono-1,5-lactones 3 and 10 via methylphosphonylation, dehydration and catalytic hydrogenation, followed by deprotection.

  摘要已经通过相应的糖基1,5-内酯3和10的甲基膦酰基化，脱水和催化氢化反应，立体选择性地合成了β-L-呋喃核糖基磷酸酯1和β-L-鼠李糖基磷酸酯2的立体异构C-糖基类似物。脱保护。
• 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY) HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF
  申请人：Jung Mankil

  公开号：US20080188646A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy)heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及从秀丽隐杆线虫中分离出的一种信息素6R-(3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基)庚酸的立体化学确定、合成和抑制衰老和压力相关性的达尔效应。利用与衰老、压力、体内代谢、信号传递系统、抗癌、肥胖以及抑制衰老和压力的药物相关的信息素，开发医药物质成为可能。
• Regioselective Deacetylation of Peracetylated Deoxy-<i>C</i>-glycopyranosides by Boron Trichloride (BCl₃)
  作者：Shuangyuan Chen、Feifei Wei、Xinqiang Cheng、Ying Luo、Fancui Meng、Yuanwen Zhang、Wenqian Huang、Jun Lv、Hong Pan、Qingqing Wu、Guilong Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00026

  日期：2024.4.5

  for regioselective deacetylation at sugar 3-OH of peracetylated 6-deoxy-C-glucopyranosides mediated by BCl3 was developed. The approach could be extended to other sugar-derived 6-deoxy-C-glycopyranosides, such as those derived from mannose, galactose, and rhamnose, with deacetylation occurring at varied sugar hydroxyl groups, and further extended to 4-deoxy-C-glucopyranosides with deacetylation occurring

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。