dibutylbis(cyclopenten-1-yl)stannane | 169310-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dibutylbis(cyclopenten-1-yl)stannane
• 英文别名: dibutyl-di(cyclopenten-1-yl)stannane
• CAS: 169310-08-1
• 化学式: C₁₈H₃₂Sn
• 分子量: 367.162
• InChiKey: PCUFFMZBASVTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 dibutylbis(cyclopenten-1-yl)stannane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-环戊烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的锡，14.使用1,1-二氯甲基甲基醚，通过类Friedel-Crafts亲电去甲锡烷基化反应合成芳族和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290111
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 、 二丁基二氯化锡 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到dibutylbis(cyclopenten-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580
  作者：Niestroj, Michael、Lube, Andreas、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——