4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidinone | 114857-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidinone
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one；6-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 114857-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: ZGVZDEPYLWPTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidinone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-bromophenyl)-8a-phenyl-3,4,4a,5,6,8-hexahydro-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,7-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以6.8 g的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  4-溴苯甲醛与取代的苯乙酮和尿素反应的两个方向。芳基取代的嘧啶-2-酮和六氢嘧啶基[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027891.72906.c7

文献信息

• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。
• H3PMo12O40 catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Pourghobadi、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.003

  日期：2010.3

  4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophenone derivatives, aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of H3PMo12O40 under solvent-free conditions.

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。
• Biginelli-Like Cyclocondensation Reaction: Efficient Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yisi Dai、Minxiang Cao、Mengjie Zhuang、Sheng Xia、Shujiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2010.516619

  日期：2011.10.15

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-one via a Biginelli-like reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and urea in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a heating method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction

  摘要 在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下，使用加热方法，通过芳香醛、芳香酮和尿素的类 Biginelli 反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one。发达。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。
• Synthesis, fluorescence properties and Zn²⁺ recognition of 4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Li-ling Pang、Rui Ma、Cai-hui Yue

  DOI：10.3184/030823408x389958

  日期：2008.12

  4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-ones were synthesised via a three-component one-pot cyclocondensation of aromatic aldehyde, acetophenone and urea catalysed by 0.2 ml (0.024 mol%) of concentration HCI in ionic liquid [BMIM][BF₄]. The fluorescence properties of product and partial products’ efficient sensing of zinc ion were studied in detail. The structure of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one was confirmed by X-ray analysis.

  在离子液体[BMIM][BF4]中以 0.2 ml（0.024 mol%）浓度的 HCI 催化下，通过芳香醛、苯乙酮和脲的三组分一锅环缩合合成了 4-芳基-6-苯基嘧啶-2(1H)-酮。详细研究了产物和部分产物高效感应锌离子的荧光特性。X 射线分析证实了 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮的结构。
• Highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylethylenediaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid hydrogen sulfate as a dual-functional catalyst
  作者：Roghayyeh Khanivar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0075

  日期：2018.9.25

  Abstract The highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones via the one-pot multicomponent reaction of acetophenones with arylaldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of the ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate ([TMEDSA][HSO4]2) under solvent-free conditions has been described. The reaction

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。