5,7-Diiod-8-methoxychinolin | 17012-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Diiod-8-methoxychinolin
• 英文别名: 5,7-Diiodo-8-methoxyquinoline
• CAS: 17012-50-9
• 化学式: C₁₀H₇I₂NO
• mdl: MFCD18452282
• 分子量: 410.981
• InChiKey: TZPPQPBFWBFJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Diiod-8-methoxychinolin 在 盐酸 、 水 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到5-Iod-8-methoxychinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 8-Methoxyquinolines by Regioselective Bromine-Lithium Exchange of 5,7-Dihalo-8-methoxyquinolines and 7-Bromo-8-methoxyquinoline

  摘要：

  苯基锂与7-溴-8-甲氧基喹啉、5,7-二溴-8-甲氧基喹啉及5,7-二碘-8-甲氧基喹啉的反应已被研究。因此，7-溴-8-甲氧基喹啉的溴锂交换生成7-锂代-8-甲氧基喹啉，其与多种亲电试剂反应得到7-取代-8-甲氧基喹啉3a-e。同样的步骤也应用于5,7-二溴-8-甲氧基喹啉，由于反应的高度位选择性，得到了7-取代的5-溴-8-甲氧基喹啉4a-f；其中一种用于制备吡啶并吡喃喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4053
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二碘-8-羟基喹啉 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以90%的产率得到5,7-Diiod-8-methoxychinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 8-Methoxyquinolines by Regioselective Bromine-Lithium Exchange of 5,7-Dihalo-8-methoxyquinolines and 7-Bromo-8-methoxyquinoline

  摘要：

  苯基锂与7-溴-8-甲氧基喹啉、5,7-二溴-8-甲氧基喹啉及5,7-二碘-8-甲氧基喹啉的反应已被研究。因此，7-溴-8-甲氧基喹啉的溴锂交换生成7-锂代-8-甲氧基喹啉，其与多种亲电试剂反应得到7-取代-8-甲氧基喹啉3a-e。同样的步骤也应用于5,7-二溴-8-甲氧基喹啉，由于反应的高度位选择性，得到了7-取代的5-溴-8-甲氧基喹啉4a-f；其中一种用于制备吡啶并吡喃喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4053

文献信息

• Biochemical and Structural Studies of the Carminomycin 4-<i>O</i>-Methyltransferase DnrK
  作者：Elnaz Jalali、Fengbin Wang、Brooke R. Overbay、Mitchell D. Miller、Khaled A. Shaaban、Larissa V. Ponomareva、Qing Ye、Hoda Saghaeiannejad-Esfahani、Minakshi Bhardwaj、Andrew D. Steele、Christiana N. Teijaro、Ben Shen、Steven G. Van Lanen、Qing-Bai She、S. Randal Voss、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00947

  日期：2024.4.26

  4-O-methyltransferase DnrK are described, with an emphasis on interrogating the acceptor substrate scope of DnrK. Specifically, the evaluation of 100 structurally and functionally diverse natural products and natural product mimetics revealed an array of pharmacophores as productive DnrK substrates. Representative newly identified DnrK substrates from this study included anthracyclines, angucyclines, anthraquinone-fused

  描述了卡米霉素 4-O-甲基转移酶 DnrK 的结构和功能研究，重点是询问 DnrK 的受体底物范围。具体来说，对 100 种结构和功能不同的天然产物和天然产物模拟物的评估揭示了一系列药效团作为生产性 DnrK 底物。本研究中新鉴定的代表性 DnrK 底物包括蒽环类、安环类、蒽醌融合的烯二炔、类黄酮、吡喃萘醌和聚酮类。与非天然荧光羟基香豆素受体 4-甲基伞形酮结合的 DnrK 的配体结合结构，以及 4-甲基伞形酮和天然受体卡米霉素的相应 DnrK 动力学参数也首次报道。DnrK 被证明的独特允许性突出了 DnrK 作为未来生物催化和/或应变工程应用的新工具的潜力。此外，一组精选 DnrK 底物/产品的比较生物活性评估（癌细胞系细胞毒性、4E-BP1 磷酸化和蝾螈胚胎尾部再生）突出了蒽环类药物 4-O-甲基化决定不同功能结果的能力。
• Synthesis of Substituted 8-Methoxyquinolines by Regioselective Bromine-Lithium Exchange of 5,7-Dihalo-8-methoxyquinolines and 7-Bromo-8-methoxyquinoline
  作者：François Trécourt、Marc Mallet、Florence Mongin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1055/s-1995-4053

  日期：1995.9

  Reaction of phenyllithium with 7-bromo-8-methoxyquinoline, 5,7-dibromo-8-methoxyquinoline and 5,7-diiodo-8-metehoxyquinoline has been studied. Thus, bromine-lithium exchange of 7-bromo-8-methoxyquinoline gave the 7-lithio-8-methoxyquinoline which reacted with various electrophiles to afford 7-substituted-8-methoxyquinolines 3a-e. The same procedure was also applied to 5,7-dibromo-8-methoxyquinoline, which because of the high regioselectivity of the reaction, led to 7-substituted 5-bromo-8-methoxyquinolines 4a-f; one of them was used for the preparation of a pyridopyranoquinoline.

  苯基锂与7-溴-8-甲氧基喹啉、5,7-二溴-8-甲氧基喹啉及5,7-二碘-8-甲氧基喹啉的反应已被研究。因此，7-溴-8-甲氧基喹啉的溴锂交换生成7-锂代-8-甲氧基喹啉，其与多种亲电试剂反应得到7-取代-8-甲氧基喹啉3a-e。同样的步骤也应用于5,7-二溴-8-甲氧基喹啉，由于反应的高度位选择性，得到了7-取代的5-溴-8-甲氧基喹啉4a-f；其中一种用于制备吡啶并吡喃喹啉。