5-benzyloxy-1-tetralone | 90401-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-tetralone
• 英文别名: 5-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-one；5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 90401-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MIXYKCZHTSEKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-tetralone 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new chiral oxathiane: synthesis, resolution and absolute configuration determination by vibrational circular dichroism

  摘要：

  A new oxathiane, derived from 5-hydroxy-1-tetralone has been synthesized in eight steps, fully characterized as cis-fused rings by 1D and 2D NMR and resolved by preparative chiral chromatography (CHIRALCEL OD-R). The second eluting (+, MeOH)-isomer was assigned (S,S)-configuration by VCD-ab initio simulation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00441-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-benzyloxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评价。

  摘要：

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10143-w
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 5-羟基-1-四氢萘酮 、 溴甲苯 在 ice 、 氮气 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 5-benzyloxy-1-tetralone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以to obtain 6.3 g of 5-benzyloxytetralone (compound 2-7 in Table 3-1) in the form of a colorless solid的产率得到5-benzyloxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene derivative

  摘要：

  一种由以下式子表示的4,5-二氢萘并[1,2-b]噻吩衍生物：（其中R1是C1到C10烷氧基烷基或C1到C10酰基基团，R2和R3分别取代6-，7-，8-或9-位置，并且分别独立地为氢原子，卤原子，C1到C10烷基，羟基，C1到C10烷氧基，C1到C5烯氧基，C1到C5炔氧基，苄氧基或类似物，但当R1为酰基基团且R2为氢原子时，R3既不是氢原子也不是乙酰基基团），或其药学上可接受的盐。这是一种新化合物，可有效降低肝脏中的三酰甘油水平和降低血糖水平。

  公开号：

  US20060189678A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。
• Medetomidine Analogs as α₂-Adrenergic Ligands. 3. Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of Medetomidine Analogs and Their Potential Binding Interactions with α₂-Adrenoceptors Involving a “Methyl Pocket”
  作者：Xiaoyan Zhang、Joseph E. De Los Angeles、Mei-Ying He、James T. Dalton、Gamal Shams、Longping Lei、Popat N. Patil、Dennis R. Feller、Duane D. Miller、Fu-Lian Hsu

  DOI：10.1021/jm960642q

  日期：1997.9.1

  The synthesis and the biological evaluation of a new series of medetomidine analogs are reported. The substitution pattern at the phenyl ring of the tetralin analogs had a distinct influence on the alpha 2-adrenoceptor binding affinity. 4-Methylindan analog 6 was the most potent alpha 2-adrenoceptor binding ligand among these 4-substituted imidazoles, and its alpha 2-adrenoceptor selectivity was greater

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。
• Solvent-Free Synthesis of Salen Ligands and Pd(II)– and Cu(II)–Salen Complexes: Their Use in the Oxidation of α-Tetralones to α-Naphthols
  作者：José Cívicos、Juliana Coimbra、Paulo Costa

  DOI：10.1055/s-0036-1588446

  日期：2017.9

  trans-cyclohexane-1,2-diamine was allowed to react with eleven aldehydes with different patterns of substitution at the aromatic ring, in the absence of solvent, by manually milling the reagents. The corresponding imines were obtained in moderated to high chemical yields, in only 10 minutes of reaction. A one-pot, two-step preparation of stable complexes of selected imines with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2

  摘要 在不存在溶剂的情况下，通过手动研磨试剂，使外消旋的反式-环己烷-1，2-二胺与十一种在芳香环上具有不同取代方式的醛反应。在仅10分钟的反应中，以中等到高的化学产率获得了相应的亚胺。一锅两步制备选定的亚胺与Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的稳定配合物，并将这些配合物用作甲基1-氧代-1,2,3芳构化的催化剂，还报道了4-四氢萘-2-羧酸酯为相应的1-羟基萘-2-羧酸甲酯。 在不存在溶剂的情况下，通过手动研磨试剂，使外消旋的反式-环己烷-1，2-二胺与十一种在芳香环上具有不同取代方式的醛反应。在仅10分钟的反应中，以中等到高的化学产率获得了相应的亚胺。一锅两步制备选定的亚胺与Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的稳定配合物，并将这些配合物用作甲基1-氧代-1,2,3芳构化的催化剂，还报道了4-四氢萘-2-羧酸酯为相应的1-羟基萘-2-羧酸甲酯。
• Copper- versus palladium-catalyzed aromatization of 2-(methoxycarbonyl) tetralones: synthesis of methyl 1-hydroxy-2-naphthoates
  作者：José F. Cívicos、Carlos M.R. Ribeiro、Paulo R.R. Costa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.057

  日期：2016.4

  at the β-position by an ester group is reported using either CuI or Pd2(dba)3. In the case of using CuI (10 mol %) as catalyst and Cs2CO3 as base in dioxane, 2-(methoxycarbonyl)-α-tetralones are smoothly converted into the corresponding methyl 1-hydroxy-2-naphthoates at 70 °C under air. Alternatively, Pd2(dba)3 (1.25 mol %) can also be used as catalyst in the presence of K3PO4 as base in toluene also

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。