5-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 211805-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 5-benzyloxy-1-tetralol；5-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 211805-74-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD20760996
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YEEYTGMWEWOFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三甲基碘化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评价。

  摘要：

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10143-w

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Julia-Type Olefination of Alcohols
  作者：Vinod G. Landge、Reshma Babu、Vinita Yadav、Murugan Subaramanian、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01173

  日期：2020.8.7

  iron-catalyzed, convenient, and expedient strategy for the synthesis of styrene and naphthalene derivatives with the liberation of dihydrogen. The use of a catalyst derived from an earth-abundant metal provides a sustainable strategy to olefins. This method exhibits wide substrate scope (primary and secondary alcohols) functional group tolerance (amino, nitro, halo, alkoxy, thiomethoxy, and S- and N-heterocyclic

  在本文中，我们报道了铁的催化，方便和便捷的策略，用于在释放二氢的情况下合成苯乙烯和萘衍生物。衍生自富含地球金属的催化剂的使用为烯烃提供了可持续的策略。该方法显示出可扩大规模的广泛的底物范围（伯醇和仲醇）官能团耐受性（氨基，硝基，卤素，烷氧基，硫代甲氧基以及S和N杂环化合物）。1-甲基萘的空前合成是通过串联甲基化/双重脱氢进行的。机理研究表明，酒精的C–H键断裂是决定速率的步骤。
• A Chemometric Approach to Map Reaction Media Chemoselectivity: Example of Selective Debenzylation
  作者：Nicolas Bensel、Daniel Klär、Cédric Catala、Patrick Schneckenburger、Frank Hoonakker、Sylvie Goncalves、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200901497

  日期：2010.4

  A chemometric process consisting in measuring the reactivity of a set of substrates under standardized and complementary reaction conditions was run to evaluate the possibility of building a coherent database that would give a general overview of the selectivity of a variety of catalysts. This systematic experimental approach was applied to the hydrogenolysis of O-benzyl ether compounds. Analysis of

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。
• The evaluation of 1-tetralone and 4-chromanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Stephanus J. Cloete、Clarina I. N’Da、Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1007/s11030-020-10143-w

  日期：2021.2

  Abstract Monoamine oxidase (MAO) is of much clinical relevance, and inhibitors of this enzyme are used in the treatment for neuropsychiatric and neurodegenerative disorders such as depression and Parkinson’s disease. The present study synthesises and evaluates the MAO inhibition properties of a series of 33 1-tetralone and 4-chromanone derivatives in an attempt to discover high-potency compounds and

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B
• Practical Synthesis of PGI₂ Agonist: Resolution–Inversion–Recycle Approach of Its Chiral Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Atsushi Kanda、Shigeru Moriki、Yukihisa Baba、Norio Hashimoto、Minoru Okada

  DOI：10.1021/op3003085

  日期：2013.4.19

  Practical synthesis of ((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methanol ((R)-7b), a key chiral intermediate for the synthesis of the novel PGI2 agonist, (R)-[6-[(diphenylcarbamoyloxy)methyl]-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy]acetic acid (1), was achieved via optical resolution by diastereoselective crystallization of ester derivative 18 of racemic (5-benzyloxy-2-hydroxy-1

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成