methyl 5-(benzyloxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 475086-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-1-tetralone；methyl 1-oxo-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 475086-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: FLAUSWDSUBUNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 (R,R)-[Cu(II)(N,N'-bis(salicylidene)-1,2-diaminocyclohexane(2-))] 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 5-(benzyloxy)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salen配体和Pd（II）–和Cu（II）–Salen配合物的无溶剂合成：在将α-四氢萘酮氧化为α-萘酚中的用途

  摘要：

  摘要 在不存在溶剂的情况下，通过手动研磨试剂，使外消旋的反式-环己烷-1，2-二胺与十一种在芳香环上具有不同取代方式的醛反应。在仅10分钟的反应中，以中等到高的化学产率获得了相应的亚胺。一锅两步制备选定的亚胺与Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的稳定配合物，并将这些配合物用作甲基1-氧代-1,2,3芳构化的催化剂，还报道了4-四氢萘-2-羧酸酯为相应的1-羟基萘-2-羧酸甲酯。 在不存在溶剂的情况下，通过手动研磨试剂，使外消旋的反式-环己烷-1，2-二胺与十一种在芳香环上具有不同取代方式的醛反应。在仅10分钟的反应中，以中等到高的化学产率获得了相应的亚胺。一锅两步制备选定的亚胺与Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的稳定配合物，并将这些配合物用作甲基1-氧代-1,2,3芳构化的催化剂，还报道了4-四氢萘-2-羧酸酯为相应的1-羟基萘-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588446
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-tetralone 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以100%的产率得到methyl 5-(benzyloxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜对钯催化的2-（甲氧羰基）四氢萘酮的芳构化：1-羟基-2-萘甲酸甲酯的合成

  摘要：

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.057

文献信息

• Heterocyclic compound derivatives and medicines
  申请人：——

  公开号：US20040102436A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention provides a compound which is useful as a PGI 2 receptor agonist, and a pharmaceutical composition. The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a compound represented by the following formula [1]: 1 (R 1 and R 2 are the same or different and each represents optionally substituted aryl, Y represents N or CH, Z represents N or CH, A represents NH, NR 5 , O, S, or ethylene, R 5 represents alkyl, D represents alkylene or alkenylene, E represents phenylene or single bond, G represents O, S, or CH 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represents hydrogen or alkyl, Q represents carboxy, alkoxycarbonyl, tetrazolyl, carbamoyl, or N-(alkylsulfonyl)carbamoyl), or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了一种作为PGI2受体激动剂有用的化合物和制药组合物。本发明涉及一种制药组合物，其包括由以下式子[1]表示的化合物：1（其中R1和R2相同或不同，每个表示可选择取代的芳基，Y表示N或CH，Z表示N或CH，A表示NH、NR5、O、S或乙烯，R5表示烷基，D表示烷基或烯基，E表示苯基或单键，G表示O、S或CH2，R3和R4相同或不同，每个表示氢或烷基，Q表示羧基、烷氧羰基、四唑基、氨基甲酰基或N-(烷基磺酰)氨基甲酰基），或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• HETEROCYCLIC COMPOUND DERIVATIVES AND MEDICINES
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1400518B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• US7205302B2
  申请人：——

  公开号：US7205302B2

  公开（公告）日：2007-04-17