1-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-phenyl]-ethanone | 56075-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienoxy)phenyl]ethanone；1-[4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 56075-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: LZFCAWHBMKYDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-phenyl]-ethanone 在 barium hydroxide octahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和单胺氧化酶抑制的1-乙酰和1-硫代氨基甲酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-（1H）-吡唑的小图书馆。

  摘要：

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24030484
• 作为产物：
  描述：

  geranyl bromide 、 对羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Terpenoid derivatives of 4-hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens I.

  摘要：

  使用反应修改4-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)丙苯酮和4-(3,7-二甲基-2-辛烯氧基)丙苯酮的化学结构，合成了多种潜在的幼虫激素和幼虫激素。

  DOI：

  10.1135/cccc19811413

文献信息

• Terpenoid derivatives of 4-hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens I.
  作者：Jitka Kahovcová、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19811413

  日期：——

  Using the reactions modifying the chemical structure of 4-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy)propiophenone and 4-(3,7-dimethyl-2-octenyloxy)propiophenone a number of potential juvenoids and juvenogens were synthetized.

  使用反应修改4-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)丙苯酮和4-(3,7-二甲基-2-辛烯氧基)丙苯酮的化学结构，合成了多种潜在的幼虫激素和幼虫激素。
• Design, Synthesis, Docking Studies and Monoamine Oxidase Inhibition of a Small Library of 1-acetyl- and 1-thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazoles
  作者：Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Giulio Poli、Daniela Secci、Roberto Cirilli、Giulia Rotondi、Paola Chimenti、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.3390/molecules24030484

  日期：——

  derivatives were designed and synthesized in high yields to assess their inhibitory activity and selectivity against human monoamine oxidase A and B. The most important chiral compounds were separated into their single enantiomers and tested. The impact of the substituents at N1, C3 and C5 positions as well the influence of the configuration of the C5 on the biological activity were analyzed. Bulky

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。