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(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine | 474081-78-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine
英文别名
[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanamine
(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine化学式
CAS
474081-78-2
化学式
C35H39NO5
mdl
——
分子量
553.698
InChiKey
BMSCNMNZBFNHHB-IVSKGHNCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    41
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.31
  • 拓扑面积:
    72.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气溶剂黄146 作用下, 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下, 反应 12.0h, 生成 β-D-mannopyranosylmethylamine
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling
    摘要:
    通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸(Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸)上,设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物,产率在70%至75%之间。保护基团(糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc)的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应,从而扩大了偶联反应的范围。然而,这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性,这些局限性在此简要讨论。
    DOI:
    10.1039/b908156a
  • 作为产物:
    描述:
    2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl cyanide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine
    参考文献:
    名称:
    使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。
    摘要:
    为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性,已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF(3)x Et(2)O的平行合成方法,已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1,C4或C6处,以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导,因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物,为非对映异构体的混合物,具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物,其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明,已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。
    DOI:
    10.1021/jo0202076
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