(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine | 474081-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanamine
• CAS: 474081-78-2
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: BMSCNMNZBFNHHB-IVSKGHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 β-D-mannopyranosylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl cyanide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076

文献信息

• Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling
  作者：Reham F. Barghash、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b908156a

  日期：——

  A new class of C-glycosyl amino acids displaying a thiourea segment as a linker has been designed and synthesized by addition of peracetylated glycosylmethyl isothiocyanates to an amine-functionalized amino acid (Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine). Three pairs of compounds with α- and β-galacto, α- and β-gluco, and α- and β-manno configuration have been prepared with yields ranging between 70 and 75%. The orthogonal set of protective groups (O-acetyl in the carbohydrate moiety and N-Fmoc in the amino acid residue) makes these compounds suitable substrates for the co-translational modification of natural peptides. The couplings of model hydroxy-free and perbenzylated glycosylmethyl isothiocyanates with the above Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine and the Nα-Boc-protected analogue have been carried out as well, thus broadening the scope of the coupling reaction. Nevertheless, there are limitations of this isothiocyanate–amine coupling in complex systems, and these are briefly discussed.

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。
• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。