methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate | 68380-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate
• 英文别名: trans-methyl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enoate；10-methoxycarbonyl-β-ionone；methyl 5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-keto-4-pentenoate；3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent4-enoic acid methyl ester；methyl (E)-3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enoate
• CAS: 68380-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SZSCABSIWAABQC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.5 °C
• 沸点：
  349.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生佛酮酮类萜的方法。

  摘要：

  我们报告了通过仿生策略对朝鲜海绵衍生的酯类萜，佛尔酮A（1）和B（2）进行统一总合成的研究。这项工作已经建立了一种新的合成策略，以防止意外转移到与生物遗传相关的途径的亲代Ansellane sesterterpenoid骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00745h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetoxy-3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030

文献信息

• Total synthesis of (±)−jolkinolide A, B, and E utilizing a new mild esterification followsd by intramolecular Wittig-Horner reaction
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80132-2

  日期：1989.1

  Jolkinolide A, B, and E were efficiently synthesized from 9-methoxy-carbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ6-8-octalone 8 through Δ8(14)-podocalpen-13-one . A new synthetic method of γ-ylidenbutenolide consisting of mild esterification and the succeeding intramolecular Wittig-Horner reaction of α-diketone was developed.

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。
• An efficient approach to chiral nonracemic trans- and cis-decalin scaffolds for drimane and labdane synthesis
  作者：Gian Piero Pollini、Anna Bianchi、Alberto Casolari、Carmela De Risi、Vinicio Zanirato、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.064

  日期：2004.10

  Optically active trans- and cis-ring junction decalinic intermediates, which represent useful precursors for the synthesis of more complex natural targets, have been conveniently prepared starting from the β-ketoester 2 obtained by standard chemistry from β-ionone and dimethyl carbonate. The chiral auxiliary (−)-menthol, easily attached to 2 through DMAP-catalyzed transesterification, allowed a clean separation

  光学活性的反式-和顺式-环结decalinic中间体，其表示用于更复杂的天然靶标合成中有用的前体，已被方便地制备从β酮酯起始2从β紫罗兰酮和碳酸二甲酯通过标准化学获得。易于通过DMAP催化的酯交换反应与2相连的手性助剂（-）-薄荷醇，可以干净地分离关键电环化步骤中获得的非对映异构体，并将其进一步精制为已经被制成十二烷基杜鹃花和拉丹烷倍半萜的手性中间体。
• Photochemical reaction of β-ionone derivatives in the presence of oxygen. A convenient synthesis of substituted 1,2,4-trioxanes
  作者：Mirta P Mischne、Silvia N Huber、Juan Zinczuk

  DOI：10.1139/v99-001

  日期：1999.2.1

  convenient method for the preparation of substituted 1,2,4-trioxanes. The scope of the one-pot photooxidation of β-ionones has been extended to include derivatives bearing additional functionalities in the beta-ionone ring. The relative stereochemistry of the products has been established by analysis of 1H and 13C NMR spectra.Key words: 1,2,4-trioxanes, photooxidation, cyclic peroxides, tetrahydrobenzopyranes

  本文介绍了一种简单方便的制备取代 1,2,4-三恶烷的方法。β-紫罗兰酮的一锅光氧化范围已扩展到包括在 β-紫罗兰酮环中具有附加功能的衍生物。通过1H和13C NMR谱分析确定了产物的相对立体化学。关键词：1,2,4-三恶烷，光氧化，环状过氧化物，四氢苯并吡喃，抗疟药。
• THERMAL ELECTROCYCLIC REACTION OF 4-CARBOMETHOXY-3-[<i>CIS</i>-2-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENYL) VINYL] CYCLOHEX-2-EN-1-ONE
  作者：Tong Hei Kim、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1983.539

  日期：1983.4.5

  Thermal cyclization of titled cis-trienone 3 leads to a mixture of tricyclic ketone 4 and an unexpected aromatic ketone 5, the latter being derived by the elimination of methyl group.

  通过热环化有题名的顺式三烯酮 3，可以得到三环酮 4 和一种意想不到的芳香酮 5 的混合物，后者是通过消除甲基得到的。
• Beta-ketoester
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0911315A1

  公开（公告）日：1999-04-28

  The beta-keto esters of formula I are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavours, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  式 I 的β-酮酯可用于输送感官化合物，特别是香精、香料、掩蔽剂和抗菌化合物。