4,7-dibromo-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1433957-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-2-(2-octyldodecyl)benzotriazole；4,7-dibromo-2-(2-octyldodecyl)benzotriazole
• CAS: 1433957-13-1
• 化学式: C₂₆H₄₃Br₂N₃
• 分子量: 557.456
• InChiKey: MQQBWYLDVMZLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  n型共轭聚合物的光控合成。

  摘要：

  目前合成π-共轭聚合物（CP）的方法主要由热驱动的过渡金属介导的反应控制。在本文中，我们表明缺乏电子的格氏单体在室温下在不存在催化剂的情况下在可见光辐射下容易聚合。可以基于聚合物的吸收通过照射的波长来调节产物分布。转化研究与不受控制的链增长过程一致；相应地，扩链产生全共轭的n型嵌段共聚物。初步结果表明，可以将聚合反应扩展为供体-受体交替共聚物。我们预计，该方法可以用作访问n型CP的新体系结构的平台，而无需过渡金属催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201915819
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,7-dibromo-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  n型共轭聚合物的光控合成。

  摘要：

  目前合成π-共轭聚合物（CP）的方法主要由热驱动的过渡金属介导的反应控制。在本文中，我们表明缺乏电子的格氏单体在室温下在不存在催化剂的情况下在可见光辐射下容易聚合。可以基于聚合物的吸收通过照射的波长来调节产物分布。转化研究与不受控制的链增长过程一致；相应地，扩链产生全共轭的n型嵌段共聚物。初步结果表明，可以将聚合反应扩展为供体-受体交替共聚物。我们预计，该方法可以用作访问n型CP的新体系结构的平台，而无需过渡金属催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201915819

文献信息

• Universal Suzuki–Miyaura Catalyst-Transfer Polymerization for Precision Synthesis of Strong Donor/Acceptor-Based Conjugated Polymers and Their Sequence Engineering
  作者：Jaeho Lee、Hwangseok Kim、Hyunwoo Park、Taehyun Kim、Soon-Hyeok Hwang、Daye Seo、Taek Dong Chung、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.1c05080

  日期：2021.7.28

  Catalyst-transfer polymerization has revolutionized the field of polymer synthesis due to its living character, but for a given catalyst system, the polymer scope is rather narrow. Herein we report a highly efficient Suzuki–Miyaura catalyst-transfer polymerization (SCTP) that covers a wide range of monomers from electron-rich (donor, D) to electron-deficient (acceptor, A) (hetero)arenes by rationally

  催化剂转移聚合因其活性特性而彻底改变了聚合物合成领域，但对于给定的催化剂体系，聚合物范围相当狭窄。在此，我们报告了一种高效的 Suzuki-Miyaura 催化剂转移聚合（SCTP），通过合理设计硼酸酯单体，涵盖从富电子（供体，D）到缺电子（受体，A）（杂）芳烃的广泛单体并使用市售的 Buchwald RuPhos 和 SPhos Pd G3 预催化剂。最初，我们通过引入新的硼酸盐，例如 4,4,8,8 优化了 3,4-丙烯二氧噻吩 (ProDOT)、苯并三唑 (BTz)、喹喔啉 (QX) 和 2,3-二苯基喹喔啉 (QXPh) 的受控聚合-四甲基-1,3,6,2-二氧杂硼烷及其N-苄基化衍生物，以调节单​​体的反应性和稳定性。结果，PProDOT、PBTz、PQX 和 PQXPh以优异的产率 (>85%)制备，具有受控的分子量和窄分散性 ( ± <1.29)。聚合物结构的详细研究使用1H
• Fused structures in the polymer backbone to investigate the photovoltaic and electrochromic properties of donor-acceptor-type conjugated polymers
  作者：Sevki Can Cevher、Naime Akbasoglu Unlu、Ali Can Ozelcaglayan、Dogukan Hazar Apaydin、Yasemin Arslan Udum、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1002/pola.26553

  日期：2013.5.1

  this study, two new benzotriazole (BTz) and dithienothiophene (DTT) containing conjugated polymers were synthesized. After successful characterizations of the monomers by proton‐nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon‐NMR (13C NMR) techniques, poly(4‐(dithieno[3, 2‐b:2′,3′‐d]thiophen‐2‐yl)‐2‐(2‐octyldodecyl)‐2H‐benzo[d][1,2,3] triazole) P1 and poly(4‐(5‐(dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]thiophen‐2‐yl

  在这项研究中，合成了两种新的含苯并三唑（BTz）和二噻吩并噻吩（DTT）的共轭聚合物。在通过质子核磁共振（1 H NMR）和碳核磁共振（13 C NMR）技术成功表征了单体后，聚（4-（dithieno [3，2-b：2'，3'-d]噻吩-2-基）-2-（2-十二烷基十二烷基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P1和聚（4-（5-（二硫代[3,2-b：2'， 3'-d]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-2-（2-辛基十二烷基）-7-（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P2通过典型的Stille耦合合成。电化学和光谱电化学研究表明，两种聚合物都可以用作多用途材料，并用于电致变色和光伏应用。报道的研究表明，与基于BTz的聚合物相比，将DTT掺入结构中可加快转换时间，并在近红外区域具有足够的透射率。在低成本柔性显示设备技术的背景下，多色性很重要，并且两种聚合物都是双极性的且
• Effect of substituent groups on quinoxaline-based random copolymers on the optoelectronic and photovoltaic properties
  作者：Sevki Can Cevher、Gonul Hizalan、Cansel Temiz、Yasemin Arslan Udum、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.08.076

  日期：2016.9

  donor-acceptor (D-A) type quinoxaline-based random copolymers were synthesized. The effect of varying substituent groups on quinoxaline groups on optoelectronic properties and the performance of bulk-heterojunction polymer solar cells was investigated. Electrochemical and optical studies indicate that these copolymers are promising materials for both electrochromic and polymer solar cells applications. Two

  在这项研究中，合成了三种低带隙供体-受体（DA）型喹喔啉基无规共聚物。研究了不同取代基对喹喔啉基团的影响，对光电性能和体-异质结聚合物太阳能电池性能的影响。电化学和光学研究表明，这些共聚物是用于电致变色和聚合物太阳能电池应用的有前途的材料。由于两种无规聚合物分别在NIR区域的光学对比度值分别为60％和94％，且开关时间少于1 s，因此被认为是NIR电致变色器件的极佳候选者。使用共聚物作为供体组分以及PC 71来构建聚合物太阳能电池BM作为活性层中的受体。在所有PCE中，据报道最高的PCE为2.13％。
• Synthesis of bistriphenylamine- and benzodithiophene-based random conjugated polymers for organic photovoltaic applications
  作者：Asli Cetin、Cagla Istanbulluoglu、Serife Ozdemir Hacioglu、Sevki Can Cevher、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1002/pola.28752

  日期：2017.11.15

  random polymers containing benzotriazole acceptor and bistriphenylamine and benzodithiophene donors, P1 and P2, were successfully synthesized by Stille coupling polymerization. The effect of bistriphenylamine moiety and thiophene π‐conjugated linker on electrochemical, spectroelectrochemical, and optical behaviors of the polymers were investigated. Optoelectronic properties and photovoltaic performance

  在这项研究中，通过Stille偶联聚合成功合成了含苯并三唑受体和双三苯胺和苯并二噻吩供体P1和P2的供体-受体无规聚合物。研究了双三苯胺部分和噻吩π共轭连接基对聚合物的电化学，光谱电化学和光学行为的影响。在AM 1.5G，100 mW cm -2的照明下检查了聚合物的光电性能和光伏性能。通过循环伏安法，UV-Vis-NIR吸收光谱法，凝胶渗透色谱法对聚合物进行了表征。P1和P2的HOMO / LUMO能级分别计算为−5.47 eV / –3.41 eV和−5.43 eV / –3.27 eV。使用聚合物（供体）和[6,6]-苯基C 71丁酸甲酯（PC 71 BM）（受体）的混合物构建体相异质结型太阳能电池。光伏研究表明，在开路电压下，这些光伏器件的最高功率转换效率为3.50％。0.79 V，短路电流；9.45 mA cm -2，填充系数；对于P1：PC 71 BM（1：2，w / w），在3％邻二氯苯（o
• Enhancing the power conversion efficiency of polymer solar cells <i>via</i> selection of quinoxaline substituents
  作者：Özge Karagaçtı、Sevki Can Cevher、Gonul Hizalan、Serife O. Hacioglu、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1039/c7nj03312e

  日期：——

  respectively. Bulk heterojunction photovoltaic devices were fabricated using the synthesized polymers as electron donors with fullerene derivatives where the best power conversion efficiencies were found to be 2.03% for P1 : PC71BM (1 : 3, w : w), 2.22% for P2 : PC71BM (1 : 4, w : w) and 1.52% for P3 : PC71BM (1 : 2, w : w) with methanol treatment.

  在这项研究中，三种无规共聚物包括具有不同取代基的喹喔啉衍生物，2,6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（2-乙基己氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩根据供体-受体（D-A）方法设计和合成了4,7-二溴-2-（2-辛基十二烷基）-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑。1个1 H NMR光谱，UV-Vis吸收光谱，循环伏安法和凝胶渗透色谱法用于表征聚合物。进行光学研究以研究聚合物的吸收行为。P1，P2和P3表现出广泛的可见光吸收行为，最大吸收峰在374 / 539、493 / 535和488/532 nm附近，其光学带隙值分别计算为1.74、1.87和1.70 eV。使用合成的聚合物作为富勒烯衍生物的电子给体来制造体相异质结光伏器件，发现P1：PC 71 BM（1：3，w：w）的最佳功率转换效率为2.03％，P2：PC的最佳功率转换效率为2.22％71 BM（1：4，w：w）和P3：PC