(S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol | 170918-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (3S)-3-Amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 170918-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OOGXPBHKDGWXBI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  144-154 °C
• 沸点：
  316.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol 在 咪唑 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-hydroxybut-3-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种双噁唑啉配体化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供一种双噁唑啉配体化合物及其合成方法，本发明通过L‑苯丙氨酸甲酯盐酸盐1合成(叔丁氧基羰基)‑L‑苯丙氨酸甲酯2，然后合成(S)‑(3‑羟基‑3‑甲基‑1‑苯基丁‑2‑基)氨基甲酸叔丁酯3或(S)‑(3‑丁基‑3‑羟基‑1‑苯基庚‑2‑基)氨基甲酸叔丁酯5，利用上述物质合成(S)‑3‑氨基‑2‑甲基‑4‑苯基丁‑2‑醇4或(S)‑3‑氨基‑2‑甲基‑4‑苯基丁‑2‑醇6，最后合成本发明的化合物，本发明制备方法简单易于纯化、产率较高；本发明制备的物质与氧原子相连的碳上连有取代基的PyboxLigand，本发明合成的物质具有较好的ee值，并且在不对称合成中有较好的应用。

  公开号：

  CN110724112A

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed by <i>C</i>₃-Symmetric Tripodal β-Hydroxy Amides
  作者：Da-Ming Du、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-2006-941591

  日期：2006.6

  The asymmetric borane reduction of prochiral ketones with a series of easily constructed chiral C-3-symmetric tripodal tris(beta-hydroxyamide) ligands was investigated. The borane complex of chiral ligand 1,1',1"-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) was found to be an efficient catalyst in asymmetric borane reduction of prochiral ketones and excellent

  研究了具有一系列易于构建的手性 C-3 对称三足三（β-羟基酰胺）配体的前手性酮的不对称硼烷还原。手性配体 1,1',1"-(1,3,5-benzotricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) 的硼烷配合物被发现是一种有效的催化剂在前手性酮的不对称硼烷还原中，缺电子和富电子前手性酮（高达 97% ee）均获得了优异的对映选择性。
• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。
• Direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines catalyzed by a tetranuclear zinc cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/b605066b

  日期：——

  The tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O catalyzes the direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines with remarkable chemoselectivity.

  四核锌团簇Zn4（OCOCF3）6O催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉，具有显着的化学选择性。
• Enantioselective addition of ArTi(OⁱPr)₃ to aldehydes catalyzed by a titanium complex of an N-sulfonylated amino alcohol
  作者：Shih-Ju Chang、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c4ra14173c

  日期：——

  additions of ArTi(OiPr)3 to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of N-sulfonylated amino alcohols were reported, and results showed that the chiral N-sulfonylated amino alcohol with two stereogenic centers could catalyze the asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to aldehydes to afford desired secondary alcohols in good yields with good to excellent enantioselectivities of up to 95% ee.

  报道了N-磺酰化氨基醇的钛催化剂催化醛基上不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明具有两个立体中心的手性N-磺酰化氨基醇可以催化ArTi（O）的不对称加成。i Pr）3-醛，以高收率提供所需的仲醇，并具有高达95％ee的良好至优异的对映选择性。