(3S,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1-{2-[4-(triethylsilyl)oxybutyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one | 389085-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1-{2-[4-(triethylsilyl)oxybutyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one
• 英文别名: (3S,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one；(3S,7S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxy-1-[2-(4-triethylsilyloxybutyl)-1,3-dithian-2-yl]nonan-4-one
• CAS: 389085-93-2
• 化学式: C₄₄H₇₄O₆S₂Si₂
• 分子量: 819.371
• InChiKey: AAJQKCZGSOUQJH-LFCBDPIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1-{2-[4-(triethylsilyl)oxybutyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{2-[(3S,4R,7S)-9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyloxy)nonyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-hepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Stryker's reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1-{2-[4-(triethylsilyl)oxybutyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Masashi Kudo、Tomohiro Sugimoto、Kohei Obara、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01379-0

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C26 portion of pinnatoxin A has been achieved, wherein the key step is a highly stereoselective construction of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by an intramolecular hetero-Michael addition of a hemiketal alkoxide reversibly formed under the influence of lithium methoxide.

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。