3-methyl-2-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohex-2-enone | 1032475-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one；3-methyl-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1032475-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: SSVOZQVGGRFUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-methyl-2-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohex-2-enone 、 4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ((1-methyl-3-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-ene-1,2-diyl)bis(but-1-yne-4,1-diyl))bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (4-(2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)but-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 异丁醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-methyl-2-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986

文献信息

• Synthesis of Angularly Fused Carbocycles via Tandem Radical Cyclization of α-Carbonyl Radicals
  作者：Chandran Prakash、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200700986

  日期：2008.3

  An α-carbonyl radical cyclization approach towards the synthesis of angularly fused tricyclic systems is described. On reduction with tributyltin hydride, bromo ketones yield a α-carbonyl radical that undergoes successive 5-exo-dig/trig cyclizations, resulting in two or four contiguous stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)