(S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one | 190969-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-inden-1-one；(3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 190969-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: LHJAELRYBKQZLF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one 在 palladium dihydroxide (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 焦硫酰氟 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-5-propoxybenzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 盐酸 、 氢氧化钾 、 双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075

文献信息

• A Highly Enantioselective Conjugate Reduction of 3-Arylinden-1-ones Using Bakers' Yeast for the Preparation of (<i>S</i>)-3-Arylindan-1-ones
  作者：William M. Clark、Andrew J. Kassick、Michael A. Plotkin、Ann M. Eldridge、Ivan Lantos

  DOI：10.1021/ol991111+

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The bakers' yeast reduction of 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-one 4 has been shown to give (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one 6 in 65% yield with high enantioselectivity (> 99.0% ee), a key intermediate for the synthesis of the endothelin receptor antagonist SB 217242. In addition, the substituted 3-arylinden-1-ones 10a-e gave equally

  [配方：见正文]已显示面包师的酵母还原3-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-6-丙氧基-1H-茚满-1-一4可以产生（S）-3-（ 1,3-苯并二恶唑-5-基）-2,3-二氢-6-丙氧基-1H-茚满-1-酮6（65％收率）具有高对映选择性（> 99.0％ee），是合成三氯甲烷的关键中间体另外，取代的3-芳烃基-1-酮10a-e对3-芳烃基-1-酮产物13a-e具有同样高的对映选择性。反应的机理研究表明，该操作途径是不对称共轭还原，其中氢化物从NAD（P）H的转移发生在茚满酮底物的表面。
• process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentanopyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳基环戊烷衍生物的方法。本发明制备的优选化合物是茚酸酯和环戊基吡啶衍生物。本发明制备的最优选化合物是(+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-羟基乙氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。还发明了用于制备这些化合物的新型中间体。
• US6143907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06143907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A PROCESS OF MAKING 3-PHENYL-1-METHYLENEDIOXYPHENYL-INDANE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1019397A1

  公开（公告）日：2000-07-19