(RS)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indolin-2-one | 384356-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-indolin-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• CAS: 384356-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: PBNOLXFGMFOWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (RS)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143

文献信息

• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• PTSA‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated 3‐Ylidene Oxindoles with Coumarin‐Based <i>N</i>‐Phenyl Enamine Derivatives
  作者：Anoop Yadav、Pooja Dahiya、Megha Rawat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.202301310

  日期：2024.3.11

  Brønsted acid mediated [3+2] cycloaddition of coumarin‐based enamines with 3‐ylidene oxindoles generated in situ from 3‐hydroxy‐3‐aroylmethyl oxindoles enabled the synthesis of polyheterocyclic compounds with a pyrrolocoumarin core structure in a highly regioselective manner. The synthetic procedure is highly efficient and metal‐free, and no chromatographic purification of the products is required. The chromenopyrrole derivatives bearing an oxindole moiety formed as rapidly interconverting rotamers.

  摘要勃氏酸介导的香豆素基烯胺与 3- 亚基氧吲哚的[3+2]环加成反应原位生成了 3- 羟基-3-芳酰基甲基氧吲哚，从而以高度区域选择性的方式合成了以吡咯香豆素为核心结构的多杂环化合物。合成过程高效且不含金属，无需对产物进行色谱纯化。带有吲哚分子的铬吡咯衍生物能迅速形成相互转化的旋转体。
• 10.1039/d4ob00950a
  作者：Yan, Jun、Retailleau, Pascal、Tran, Christine、Hamze, Abdallah

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。
• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Synthesis of <i>N</i>-substituted 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and their conversion to <i>N</i>-substituted (<i>E</i>)-3-(2-aryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones: synthetic sequence, spectroscopic characterization and structures of four 3-hydroxy compounds and five oxoethylidene products
  作者：Diana Becerra、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620004143

  日期：2020.5.1

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones by a piperidine-catalysed aldol reaction between aryl methyl ketones and N-alkylisatins. These aldol products were used successfully as strategic intermediates for the preparation of N-substituted (E)-3-(2-hetaryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones by a stereoselective dehydration reaction under acidic conditions. The products have all been fully characterized

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH