(S)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid | 159153-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 159153-48-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: PIFFQQGCUJWXOC-RQJABVFESA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Ammonium ionophore I
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  通过适当的保护基操纵，将来自每个对映体系列的非酸酯1和3以交替的顺序连接在一起，得到羟基酸7，将其内酯化，以59％的总收率得到非肌动蛋白8。

  DOI：

  10.1039/c39940002287
• 作为产物：
  描述：

  methyl nonactate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和
• A total synthesis of nonactin
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002287

  日期：——

  protecting group manipulation, the nonactate esters 1 and 3, one from each enantiomeric series, are joined together in an alternating sequence to give the hydroxyacid 7, which is lactonised to give nonactin 8 in 59% overall yield.

  通过适当的保护基操纵，将来自每个对映体系列的非酸酯1和3以交替的顺序连接在一起，得到羟基酸7，将其内酯化，以59％的总收率得到非肌动蛋白8。
• Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。